Propan-2-yl 1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiazepine-7-carboxylate | 303153-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiazepine-7-carboxylate
• CAS: 303153-18-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 233.288
• InChiKey: MNORIJSUXMDGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yl 1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiazepine-7-carboxylate 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,4R,6R,10S)-2-Cyclohexyl-1-ethyl-7,7-dioxo-3-oxa-7λ⁶-thia-2,8-diaza-tricyclo[6.2.1.0^4,10]undecane-6-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的桥头堡三环舒马特的立体和区域特异性形成。

  摘要：

  将硝酮部分束缚到含烯烃的内环苏丹酰胺中会导致高产率的自发分子内硝酮-烯烃环加成反应。该反应在完全的区域和立体特异性控制下进行，以在三环产物中建立三个新的手性中心，这些手性中心结合了不寻常的桥头磺胺基序。NMR分析和X射线晶体衍射支持了显着的区域化学和立体化学的过渡态模型。突出显示了化学多样性的三个位点，这使得三环模板成为有吸引力的组合支架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00560-9
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (chlorosulfonyl)acetate 在 polystyrene bound Grubbs ruthenium catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 1-己烯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Propan-2-yl 1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis to a divergent endocyclic sulfonamide template

  摘要：

  The efficient synthesis of a novel endocyclic sulfonamide template via a ring-closing metathesis methodology is reported. A solid-supported variant of the Grubbs catalyst is shown to be effective and the suitability of the template for both combinatorial derivatization and potential incorporation into peptidomimetics is demonstrated. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01167-9

文献信息

• Stereo- and regiospecific formation of a highly functionalized bridgehead tricyclic sultam
  作者：Daniel D Long、Russell Dahl、Catherine Jolivet、Will J Marshall、Andreas P Termin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00560-9

  日期：2002.6

  Tethering of a nitrone moiety to an olefin containing endocyclic sultam results in high yielding spontaneous intramolecular nitrone–olefin cycloaddition. The reaction proceeds with complete regio- and stereospecific control to establish three new chiral centers in the tricyclic products which incorporate an unusual bridgehead sultam motif. A transition state model for the remarkable regio- and stereochemistry

  将硝酮部分束缚到含烯烃的内环苏丹酰胺中会导致高产率的自发分子内硝酮-烯烃环加成反应。该反应在完全的区域和立体特异性控制下进行，以在三环产物中建立三个新的手性中心，这些手性中心结合了不寻常的桥头磺胺基序。NMR分析和X射线晶体衍射支持了显着的区域化学和立体化学的过渡态模型。突出显示了化学多样性的三个位点，这使得三环模板成为有吸引力的组合支架。
• Ring-closing metathesis to a divergent endocyclic sulfonamide template
  作者：Daniel D Long、Andreas P Termin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01167-9

  日期：2000.8

  The efficient synthesis of a novel endocyclic sulfonamide template via a ring-closing metathesis methodology is reported. A solid-supported variant of the Grubbs catalyst is shown to be effective and the suitability of the template for both combinatorial derivatization and potential incorporation into peptidomimetics is demonstrated. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.