(S)-(-)-1,2-epoxytetradecane | 130404-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-(-)-1,2-epoxytetradecane
• 英文别名: (S)-1,2-epoxytetradecane；(S)-Dodecyloxirane；(2S)-2-dodecyloxirane
• CAS: 130404-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: IOHJQSFEAYDZGF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2-epoxytetradecane 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [(5S)-heptadec-1-en-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  常春藤（常春藤螺旋）Delta9去饱和酶同源物催化的Delta4脱氢的立体化学。

  摘要：

  棕榈酰-ACP Delta（4）脱氢酶介导的脱氢的立体化学已通过追踪位于立体特异性单氘化底物-（4S）-和（4R）-[4-（2）H（1）]上的氘原子的命运进行了检查。 -棕榈酰-ACP和（5S）-和（5R）-[5-（2）H（1）]-棕榈酰-ACP。发现在棕榈酰基底物的C-4和C-5之间引入（Z）-双键与pro-R对映选择性一起发生，该结果与密切相关的同源-castor硬脂酰-ACP Delta获得的结果相匹配。 （9）去饱和酶。这些数据表明，尽管两种酶之间的区域选择性不同，但氢去除的立体化学仍得以保留。

  DOI：

  10.1039/b617942h
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-(-)-1,2-epoxytetradecane
  参考文献：
  名称：

  常春藤（常春藤螺旋）Delta9去饱和酶同源物催化的Delta4脱氢的立体化学。

  摘要：

  棕榈酰-ACP Delta（4）脱氢酶介导的脱氢的立体化学已通过追踪位于立体特异性单氘化底物-（4S）-和（4R）-[4-（2）H（1）]上的氘原子的命运进行了检查。 -棕榈酰-ACP和（5S）-和（5R）-[5-（2）H（1）]-棕榈酰-ACP。发现在棕榈酰基底物的C-4和C-5之间引入（Z）-双键与pro-R对映选择性一起发生，该结果与密切相关的同源-castor硬脂酰-ACP Delta获得的结果相匹配。 （9）去饱和酶。这些数据表明，尽管两种酶之间的区域选择性不同，但氢去除的立体化学仍得以保留。

  DOI：

  10.1039/b617942h

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• AMINOALCOHOL LIPIDOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Mahon Kerry Peter

  公开号：US20110293703A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Aminoalcohol lipidoids are prepared by reacting an amine with an epoxide-terminated compound are described. Methods of preparing aminoalcohol lipidoids from commercially available starting materials are also provided. Aminoalcohol lipidoids may be prepared from racemic or stereochemically pure epoxides. Aminoalcohol lipidoids or salts forms thereof are preferably biodegradable and biocompatible and may be used in a variety of drug delivery systems. Given the amino moiety of these aminoalcohol lipidoid compounds, they are particularly suited for the delivery of polynucleotides. Complexes, micelles, liposomes or particles containing the inventive lipidoids and polynucleotide have been prepared. The inventive lipidoids may also be used in preparing microparticles for drug delivery. They are particularly useful in delivering labile agents given their ability to buffer the pH of their surroundings.

  本文描述了通过将胺与环氧末端化合物反应制备氨基醇脂质体的方法。还提供了从商业起始材料制备氨基醇脂质体的方法。氨基醇脂质体可以从外消旋或立体化学纯的环氧化合物制备。氨基醇脂质体或其盐形式最好是可生物降解和生物相容的，并可用于各种药物输送系统。鉴于这些氨基醇脂质体化合物的氨基基团，它们特别适用于多核苷酸的输送。已经制备了包含创新脂质体和多核苷酸的复合物、胶束、脂质体或粒子。创新脂质体也可以用于制备药物输送的微粒。鉴于它们能够缓冲其周围环境的pH值，它们在输送不稳定剂方面特别有用。
• A convenient resolution of long-chain alkyl epoxides with Jacobsen's salen(Co)III(OAc) catalysts
  作者：Prashant S Savle、Marika J Lamoreaux、John F Berry‡、Richard D Gandour

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00175-x

  日期：1998.6

  Non-racemic terminal long-chain alkyl epoxides are prepared from racemic epoxides and 1 mol% (R,R)- and (S,S)-salen(Co)III catalysts following a modified procedure for kinetic resolution. The ee's for all epoxides (C-10, C-12, C-14, C-16, C-18, C-20) exceed 95% and the chemical yields range from 85% to 95%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8450298B2
  申请人：——

  公开号：US8450298B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• US8969353B2
  申请人：——

  公开号：US8969353B2

  公开（公告）日：2015-03-03