(E)-3-(phenyl-d₅)prop-2-en-1-ol | 1044940-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(phenyl-d₅)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(pentadeuterophenyl)prop-2-en-1-ol；Cinnamyl Alcohol-d5；(E)-3-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1044940-87-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 139.138
• InChiKey: OOCCDEMITAIZTP-UVQGXXJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(phenyl-d₅)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 methyl (E)-4-((4-methyl-N-(3-(phenyl-d₅)allyl)phenyl)sulfonamido)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯-Ynes的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的机理分析

  摘要：

  Diels–Alder反应代表了六元环组装过程中研究最深入，理解最充分的合成转化之一。尽管分子内脱氢-Diels-Alder（IMDDA）反应以前已用于制备萘和二氢萘底物，但低收率和产物混合物降低了该反应的影响和范围。通过其中描述的机理研究，我们已经确认，苯乙烯-炔烃的热IMDDA反应会通过从最初形成的环加合物（四烯基中间体）中损失氢气而产生萘产物。或者，通过自由基异构化方法从相同的四烯基中间体得到二氢萘产物。此外，我们已经确定了可用于实现高效，苯乙烯-炔的高产选择性IMDDA反应，形成萘或二氢萘产物。该方法用于制备萘和二氢萘的操作简便性和逆合成正交性使这种转化吸引了药物和材料靶标的合成。内部的力学研究可能会影响其他热转化的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00200
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenyl-d₅)prop-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.257 g的产率得到(E)-3-(phenyl-d₅)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯-Ynes的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的机理分析

  摘要：

  Diels–Alder反应代表了六元环组装过程中研究最深入，理解最充分的合成转化之一。尽管分子内脱氢-Diels-Alder（IMDDA）反应以前已用于制备萘和二氢萘底物，但低收率和产物混合物降低了该反应的影响和范围。通过其中描述的机理研究，我们已经确认，苯乙烯-炔烃的热IMDDA反应会通过从最初形成的环加合物（四烯基中间体）中损失氢气而产生萘产物。或者，通过自由基异构化方法从相同的四烯基中间体得到二氢萘产物。此外，我们已经确定了可用于实现高效，苯乙烯-炔的高产选择性IMDDA反应，形成萘或二氢萘产物。该方法用于制备萘和二氢萘的操作简便性和逆合成正交性使这种转化吸引了药物和材料靶标的合成。内部的力学研究可能会影响其他热转化的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00200

文献信息

• WO2007/5643
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel aryloxyphenyl-propanamines
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20070032555A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to a non-radioactive, heavy-atom isotopologue of Compound 1 containing one or more deuterium in place of a hydrogen covalently bound to carbon. The Compound 1 isotopologues of the invention are inhibitors of norepinephrine uptake and possess unique biopharmaceutical and pharmacokinetic properties compared to the corresponding non-isotope containing compounds. They may also be used to accurately determine the concentration of Compound 1 in biological fluids. The invention further provides compositions comprising these heavy-atom Compound 1 isotopologue and methods of treating diseases and conditions linked to reduced neurotransmission of norepinephrine.