(R)-5-hydroxy-1-heptadecene | 940292-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-1-heptadecene
• 英文别名: (R)-heptadec-1-en-5-ol；(5R)-heptadec-1-en-5-ol
• CAS: 940292-87-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: AEGNCWWRCPYMBD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hydroxy-1-heptadecene 在 臭氧 、 三苯基膦 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以226 mg的产率得到(R)-5-dodecyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-5-hydroxy-1-heptadecene
  参考文献：
  名称：

  常春藤（常春藤螺旋）Delta9去饱和酶同源物催化的Delta4脱氢的立体化学。

  摘要：

  棕榈酰-ACP Delta（4）脱氢酶介导的脱氢的立体化学已通过追踪位于立体特异性单氘化底物-（4S）-和（4R）-[4-（2）H（1）]上的氘原子的命运进行了检查。 -棕榈酰-ACP和（5S）-和（5R）-[5-（2）H（1）]-棕榈酰-ACP。发现在棕榈酰基底物的C-4和C-5之间引入（Z）-双键与pro-R对映选择性一起发生，该结果与密切相关的同源-castor硬脂酰-ACP Delta获得的结果相匹配。 （9）去饱和酶。这些数据表明，尽管两种酶之间的区域选择性不同，但氢去除的立体化学仍得以保留。

  DOI：

  10.1039/b617942h

文献信息

• Stereochemistry of Δ⁴dehydrogenation catalyzed by an ivy (Hedera helix) Δ⁹desaturase homolog
  作者：Amy E. Tremblay、Edward Whittle、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1039/b617942h

  日期：——

  The stereochemistry of palmitoyl-ACP Delta(4) desaturase-mediated dehydrogenation has been examined by tracking the fate of deuterium atoms located on stereospecifically monodeuterated substrates-(4S)- and (4R)-[4-(2)H(1)]-palmitoyl-ACP and (5S)- and (5R)-[5-(2)H(1)]-palmitoyl-ACP. It was found that the introduction of the (Z)-double bond between C-4 and C-5 of a palmitoyl substrate occurs with pro-R

  棕榈酰-ACP Delta（4）脱氢酶介导的脱氢的立体化学已通过追踪位于立体特异性单氘化底物-（4S）-和（4R）-[4-（2）H（1）]上的氘原子的命运进行了检查。 -棕榈酰-ACP和（5S）-和（5R）-[5-（2）H（1）]-棕榈酰-ACP。发现在棕榈酰基底物的C-4和C-5之间引入（Z）-双键与pro-R对映选择性一起发生，该结果与密切相关的同源-castor硬脂酰-ACP Delta获得的结果相匹配。 （9）去饱和酶。这些数据表明，尽管两种酶之间的区域选择性不同，但氢去除的立体化学仍得以保留。
• Enantioselective Organocatalysis-Based Synthesis of 3-Hydroxy Fatty Acids and Fatty γ-Lactones
  作者：Asimina Bourboula、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24112081

  日期：——

  3-Hydroxy fatty acids have attracted the interest of researchers, since some of them may interact with free fatty acid receptors more effectively than their non-hydroxylated counterparts and their determination in plasma provides diagnostic information regarding mitochondrial deficiency. We present here the development of a convenient and general methodology for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。