1-benzyl-6-fluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1159706-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-fluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-6-fluoro-2-phenylbenzimidazole；1-benzyl-6-fluoro-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 1159706-84-9
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂
• 分子量: 302.351
• InChiKey: JRCRWABYFIPODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-fluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服Pt-Pt相互作用的高效铂(II)配合物及其在有机发光二极管中的应用

  摘要：

  磷光Pt( II )配合物由于其高光致发光量子效率(PLQE)、可调的发射颜色、较大的斯托克斯位移和高电化学稳定性而引起了广泛的关注。然而，在薄膜和固态中，平面 Pt( II ) 配合物之间由于靠近而发生 Pt-Pt 相互作用，从而导致不希望的光谱变化。在这里，我们通过引入具有大空间位阻的甲基取代基乙酰丙酮作为辅助配体合成了三种新型Pt( II )配合物。空间位阻和精确配体排列的策略性包容有效克服了 Pt-Pt 相互作用。这种量身定制的设计方法可确保固体或薄膜和溶液中的光致发光光谱几乎相同，同时固体或薄膜中的 PLQE 显着增强，接近 100%。此外，利用其中一种Pt( II )配合物作为非掺杂和掺杂器件中的发射极，分别实现了19.6%和25.2%的出色最大外量子效率。我们的研究推进了对具有大空间位阻配体的Pt( II ) 配合物的探索，突出了它们作为电致发光器件中发射体的广阔潜力。

  DOI：

  10.1039/d4tc00316k
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1-benzyl-6-fluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.

  DOI：

  10.1021/ol500864r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors
  作者：Jessie E. R. Sadig、Radleigh Foster、Florian Wakenhut、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jo301805d

  日期：2012.11.2

  utilized as complementary precursors for the synthesis of important heterocycles. The synthesis of N-substituted benzimidazoles was possible from the palladium-catalyzed reaction of both classes of substrate with a variety of N-nucleophiles. The use of the imidate precursor for the synthesis of N-substituted quinazolinones by incorporation of a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction has also been

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。
• Design and Syntheses of Ruthenium ENE (E = S, Se) Pincer Complexes: A Versatile System for Catalytic and Biological Applications
  作者：Surabhi Bhatt、Neha Meena、Mukesh Kumar、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Anuj K. Sharma、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202200736

  日期：2022.11.2

  Two ruthenium ENE (E = S, Se) pincer complexes were designed and synthesized, and shown to constitute a versatile system for catalytic and biological applications.

  设计和合成了两种钌 ENE (E = S, Se) 钳形配合物，并证明它们构成了用于催化和生物应用的多功能系统。
• Rapid Lewis Acid Screening and Reaction Optimization Using 3D-Printed Catalyst-Impregnated Stirrer Devices in the Synthesis of Heterocycles
  作者：Rumintha Thavarajah、Matthew R. Penny、Ryo Torii、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01601

  日期：2023.12.15

  carousel tubes using our recently reported solvent-resistant resin, and using CFD modeling studies and experimental data, we demonstrated that the device design leads to rapid mixing and rapid throughput over the device surface. Using a range of LA 3D-printed stirrers, the reaction between a diamine and an aldehyde was optimized for the catalyst and solvent, and we demonstrated that use of the 3D-printed

  我们描述了路易斯酸（LA）催化剂浸渍的 3D 打印搅拌器装置的开发，并证明了它们促进快速筛选合成杂环反应条件的能力。立体光刻 3D 打印搅拌器装置设计用于使用我们最近报道的耐溶剂树脂的圆底烧瓶和 Radleys 转盘管，并使用 CFD 建模研究和实验数据，我们证明该装置设计可实现快速混合和快速通量在设备表面上。使用一系列 LA 3D 打印搅拌器，二胺和醛之间的反应针对催化剂和溶剂进行了优化，并且我们证明，使用 3D 打印催化剂嵌入装置可以提高产量并缩短反应时间。合成了苯并咪唑和苯并噻唑化合物库，并且设备的使用导致了产物的有效形成以及所得粗混合物中催化剂含量的降低。这些设备的使用使得设置多个反应的过程更加简单，避免了催化剂的称重，并且这些设备一旦使用，就可以简单地从反应中移除，使得化合物库合成的过程更加容易。
• Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines
  作者：Jian-Ping Lin、Feng-Hua Zhang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/ol500864r

  日期：2014.6.6

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.
• Highly efficient platinum(<scp>ii</scp>) complexes overcoming Pt–Pt interactions and their applications in organic light-emitting diodes
  作者：Keke Wan、Chen Lu、Nannan Cong、Kuo Lv、Zenghui Dai、Feng Li

  DOI：10.1039/d4tc00316k

  日期：2024.4.18

  Moreover, utilizing one of the Pt(II) complexes as an emitter in non-doped and doped devices achieved the outstanding maximum external quantum efficiency of 19.6% and 25.2%, respectively. Our research has advanced the exploration of Pt(II) complexes with a large steric hindrance ligand, highlighting their promising potential as emitters in electroluminescent devices.

  磷光Pt( II )配合物由于其高光致发光量子效率(PLQE)、可调的发射颜色、较大的斯托克斯位移和高电化学稳定性而引起了广泛的关注。然而，在薄膜和固态中，平面 Pt( II ) 配合物之间由于靠近而发生 Pt-Pt 相互作用，从而导致不希望的光谱变化。在这里，我们通过引入具有大空间位阻的甲基取代基乙酰丙酮作为辅助配体合成了三种新型Pt( II )配合物。空间位阻和精确配体排列的策略性包容有效克服了 Pt-Pt 相互作用。这种量身定制的设计方法可确保固体或薄膜和溶液中的光致发光光谱几乎相同，同时固体或薄膜中的 PLQE 显着增强，接近 100%。此外，利用其中一种Pt( II )配合物作为非掺杂和掺杂器件中的发射极，分别实现了19.6%和25.2%的出色最大外量子效率。我们的研究推进了对具有大空间位阻配体的Pt( II ) 配合物的探索，突出了它们作为电致发光器件中发射体的广阔潜力。