Boc-Gly-Asp(OBzl)OBzl | 56612-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Asp(OBzl)OBzl
• 英文别名: dibenzyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-aspartate；dibenzyl N-boc-glycyl-(S)-aspartate；t-Butyloxycarbonyl-glycyl-L-aspartic acid dibenzyl ester；dibenzyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanedioate
• CAS: 56612-93-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: ZNCBRRYDHGGGNN-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Asp(OBzl)OBzl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Dual-targeting Janus Dendrimer Based Peptides for Bone Cancer: Synthesis and Preliminary Biological Evaluation

  摘要：

  双靶向给药系统的开发有助于克服化疗药物的不良理化特性。RGD 序列具有潜在的双靶向特性，可将化疗药物输送到骨组织和肿瘤。而 Janus 树枝状聚合物由两个具有不同任务的树枝状分子组成，有助于改善聚合物对药物动力学特性的影响。本文合成了一种由 RGD 二聚体和 5-FU 二聚体组成的 Janustype 多肽树突分子，并通过 1H NMR 和 MS 技术对其进行了表征，同时还合成了其他三种化合物作为对比。评估了羟基磷灰石结合试验和药物释放研究。这种 Janus 型树枝状聚合物具有增强的靶向特性和优化的释放特性，可减少在正常组织中的副作用，并具有潜在的持续释放效果。因此，这可能是将多功能 Janus 型双靶向给药系统应用于骨肿瘤治疗的一个新机会。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990024
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 L-天冬氨酸二苄酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到Boc-Gly-Asp(OBzl)OBzl
  参考文献：
  名称：

  主动识别GLUT5和αvβ3的双重靶向脂质体用于三阴性乳腺癌。

  摘要：

  目前，化学疗法和放射疗法仍然是治疗三阴性乳腺癌（TNBC）的主流方法，该方法以预后不良和高死亡率着称。在这项工作中，设计并制备了两种可以主动识别果糖转运蛋白GLUT5和整联蛋白αvβ3的新型双靶向TNBC脂质体（Fru-RGD-Lip和Fru + RGD-Lip）。首先，设计并合成了Y型Fru-RGD-chol配体，其中果糖和肽Arg-Gly-Asp（RGD）共价附于胆固醇。然后，通过将Fru-RGD-chol插入脂质体中构建Fru-RGD-Lip，而通过将Fru-chol和RGD-chol（摩尔比为1：1）插入脂质体中获得Fru + RGD-Lip。 。粒度，ζ电势，紫杉醇脂质体的包封效率和血清稳定性进行了表征。结果表明，载有紫杉醇的Fru-RGD-Lip对GLUT5和过度表达的MDA-MB-231和4T1细胞的αvβ3具有最强的生长抑制作用。Fru-RGD-Lip在MDA-MB-231

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111720

文献信息

• 一种双重脑肿瘤靶向脂质材料及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN108743953B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种新型脂质材料，用于延长循环时间以及增加药物靶向传递至脑肿瘤组织。所述的新型脂质材料以聚乙二醇为桥连，一侧连接胆固醇，一侧连接葡萄糖和RGD肽，弥补单一葡萄糖或RGD肽修饰的脂质体脑肿瘤靶向能力的不足，实现跨血‑脑屏障后能够有效的靶向脑肿瘤。该新型脂质材料可用于脂质体、纳米粒、胶束等在内的不同剂型，所制成的载紫杉醇脂质体具有明显的脑肿瘤靶向功能，拥有广阔的应用前景。
• Dipeptides as Leaving Group in the Enzyme-Catalyzed DNA Synthesis
  作者：Xiao-Ping Song、Camille Bouillon、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbdv.201200261

  日期：2012.12

  polymerases. Although the incorporation efficiency is not very high, it demonstrates that some of these dipeptides can be accommodated in the active site of polymerases and function as leaving groups in the enzymatic synthesis of DNA.

  2'-脱氧腺苷单磷酸与二肽的结合物已经合成，并作为几种聚合酶的底物进行了测试。尽管掺入效率不是很高，但是表明这些二肽中的一些可以被容纳在聚合酶的活性位点中并在DNA的酶促合成中用作离去基团。
• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。
• Tripeptides useful as immunostimulants as well as in the prevention of
  申请人：Ellem Industria Farmaceutica, S.p.A.

  公开号：US04929601A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  The present invention is referred to tripeptides having the following general formula: X-Gly-Y where X=L-Arg or D-Arg and Y=L-Asp or D-Asp. These tripeptides, endowed with both immunostimulant and antimetastatic properties, are active not only after parenteral administration, but also after oral treatment. The invention is also related to the procedure for the preparation of said compounds.

  本发明涉及具有以下一般公式的三肽：X-Gly-Y，其中X=L-Arg或D-Arg，Y=L-Asp或D-Asp。这些三肽具有免疫刺激和抗转移性质，在经肠道给药后不仅在经肠道给药后有效，而且在口服治疗后也有效。该发明还涉及制备所述化合物的方法。
• Synthesis of Novel Carborane-Containing Derivatives of RGD Peptide
  作者：Alexander V. Vakhrushev、Dmitry A. Gruzdev、Alexander M. Demin、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.3390/molecules28083467

  日期：——

  3-amino-closo-carborane and a glutaric acid residue as a linker fragment. The resulting carboranyl derivatives of the protected RGD peptide are of interest as starting compounds in the synthesis of unprotected or selectively protected peptides, as well as building blocks for preparation of boron-containing derivatives of the RGD peptide of a more complex structure.

  含有 Arg-Gly-Asp (RGD) 片段的短肽可以选择性地结合肿瘤细胞表面的整合素，并且是有吸引力的转运分子，用于将治疗剂和诊断剂靶向递送至肿瘤（例如，胶质母细胞瘤）。我们已经证明了获得含有 3-氨基环碳硼烷和戊二酸残基作为接头片段的 N-和 C-保护 RGD 肽的可能性。所得到的受保护 RGD 肽的碳硼烷基衍生物作为合成未保护或选择性保护肽的起始化合物，以及用于制备结构更复杂的 RGD 肽含硼衍生物的构建块，是令人感兴趣的。