9-methyl-3-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1146547-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-9-methyl-alpha-carboline；9-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1146547-61-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂
• 分子量: 250.223
• InChiKey: RHEDKOIJUKIMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 、 N-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以74%的产率得到9-methyl-3-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯顺序催化芳基胺化和分子内芳基化反应一锅法合成α-咔啉

  摘要：

  描述了通过钯催化的芳基胺化然后分子内芳基化的一锅法合成α-咔啉。已经表明2，3-二氯和2，3-二溴吡啶与容易获得的苯胺反应，以中等至优异的产率获得各种取代的α-咔啉。

  DOI：

  10.1021/jo802776m

文献信息

• Trifluoromethyl Vinamidinium Salt as a Promising Precursor for Fused β-Trifluoromethyl Pyridines
  作者：Andrii P. Mityuk、Oleksandr M. Kiriakov、Vladislav V. Tiutiunnyk、Pavlo S. Lebed、Galyna P. Grabchuk、Eduard B. Rusanov、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02684

  日期：2023.3.3

  functionalized fused β-trifluoromethyl pyridines by cyclization of electron-rich aminoheterocycles or substituted anilines with a trifluoromethyl vinamidinium salt was developed. The efficient and scalable approach for producing represented trifluoromethyl vinamidinium salt demonstrated huge prospects for further use. The structure specificities of the trifluoromethyl vinamidinium salt and their impact

  开发了一种有效的氯三甲基硅烷促进合成方案，用于通过富电子氨基杂环或取代苯胺与三氟甲基亚胺铵盐的环化制备官能化稠合 β-三氟甲基吡啶。生产代表性三氟甲基亚胺铵盐的高效且可扩展的方法展示了进一步使用的巨大前景。确定了三氟甲基亚胺鎓盐的结构特异性及其对反应进程的影响。研究了该程序的范围和反应的替代方式。显示了将反应规模增加到 50 g 和进一步改进所得产品的可能性。19 个潜在片段的迷你图书馆合成了基于 F NMR 的基于片段的药物发现 (FBDD)。
• One-Pot Synthesis of α-Carbolines via Sequential Palladium-Catalyzed Aryl Amination and Intramolecular Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Philip Petrou、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo802776m

  日期：2009.4.17

  A one-pot synthesis of α-carbolines via a palladium-catalyzed aryl amination followed by intramolecular arylation is described. 2,3-Dichloro- and 2,3-dibromopyridines have been shown to react with readily available anilines to obtain various substituted α-carbolines in moderate to excellent yields.

  描述了通过钯催化的芳基胺化然后分子内芳基化的一锅法合成α-咔啉。已经表明2，3-二氯和2，3-二溴吡啶与容易获得的苯胺反应，以中等至优异的产率获得各种取代的α-咔啉。