5-(N-Boc-L-glycinlyamido)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 1361249-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-Boc-L-glycinlyamido)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methylamino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1361249-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 346.381
• InChiKey: GZZCKEOFHUXLIY-SASUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-Boc-L-glycinlyamido)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  模块化呋喃糖苷假二肽和硫酰胺，金属催化转移加氢反应的现有可用配体库：范围和局限性

  摘要：

  已经合成了两个新的基于高度模块化碳水化合物的伪二肽和硫代酰胺配体库，用于铑和钌催化的前手性酮的不对称转移氢化（ATH）。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖有效地制备。配体库包含两个主要的配体结构（伪二肽和硫代酰胺），这些结构是通过对为ATH开发的最成功的配体家族之一进行系统修饰而设计的。除了研究这两个配体结构对催化性能的影响外，我们还评估了修改一些配体参数的效果。我们发现，可以通过正确选择配体成分（配体结构和配体参数）来调整配体在产品中传递手性信息的有效性。优异的对映选择性（因此，使用多种底物在醇产物的两种对映异构体中均获得了高达99％的ee值）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100766
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylofuranose 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-(N-Boc-L-glycinlyamido)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  模块化呋喃糖苷假二肽和硫酰胺，金属催化转移加氢反应的现有可用配体库：范围和局限性

  摘要：

  已经合成了两个新的基于高度模块化碳水化合物的伪二肽和硫代酰胺配体库，用于铑和钌催化的前手性酮的不对称转移氢化（ATH）。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖有效地制备。配体库包含两个主要的配体结构（伪二肽和硫代酰胺），这些结构是通过对为ATH开发的最成功的配体家族之一进行系统修饰而设计的。除了研究这两个配体结构对催化性能的影响外，我们还评估了修改一些配体参数的效果。我们发现，可以通过正确选择配体成分（配体结构和配体参数）来调整配体在产品中传递手性信息的有效性。优异的对映选择性（因此，使用多种底物在醇产物的两种对映异构体中均获得了高达99％的ee值）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100766

文献信息

• Modular Furanoside Pseudodipeptides and Thioamides, Readily Available Ligand Libraries for Metal-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reactions: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Katrin Ahlford、Oscar Pàmies、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201100766

  日期：2012.2

  successful ligand families developed for the ATH. As well as studying the effect of these two ligand structures on the catalytic performance, we also evaluated the effect of modifying several of the ligand parameters. We found that the effectiveness of the ligands at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components (ligand structure and ligand parameters)

  已经合成了两个新的基于高度模块化碳水化合物的伪二肽和硫代酰胺配体库，用于铑和钌催化的前手性酮的不对称转移氢化（ATH）。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖有效地制备。配体库包含两个主要的配体结构（伪二肽和硫代酰胺），这些结构是通过对为ATH开发的最成功的配体家族之一进行系统修饰而设计的。除了研究这两个配体结构对催化性能的影响外，我们还评估了修改一些配体参数的效果。我们发现，可以通过正确选择配体成分（配体结构和配体参数）来调整配体在产品中传递手性信息的有效性。优异的对映选择性（因此，使用多种底物在醇产物的两种对映异构体中均获得了高达99％的ee值）。
• Ferrocenyl pseudo-dipeptides derived from 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose: Synthesis, electrochemistry and cytotoxicity evaluation
  作者：Sadanala Bhavya Deepthi、Rajiv Trivedi、Lingamallu Giribabu、B. Sridhar、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.002

  日期：2014.12

  In this article, we describe the synthesis of a new series of ferrocene conjugates of pseudo-dipeptides derived from D-xylose and different L-amino acids. The pseudo-dipeptides (3a-f) were synthesized by the reaction of 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose (1) with different N-Boc-L-amino acids (2a-f). Subsequently, the pseudo-dipeptides were insitu converted to amino-amides (4a-f) and treated with ferrocenoyl chloride to obtain the ferrocenyl xylofuranose pseudo-dipeptide conjugates (5a-f). The structure of the pseudo-dipeptide 3b was determined by X-ray crystallography. Low electrochemical diffusion coefficient (D-f) values were obtained for the ferrocenyl compounds (5a-f) in DMSO-buffer solutions. Promising cytotoxicity was observed for the ferrocenyl pseudo-dipeptides (5a-f) as compared to the parent pseudo-dipeptides (3a-f). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.