(3-iodoprop-2-yn-1-yl)trimethylsilane | 138081-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: (3-iodoprop-2-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-iodo-3-(trimethylsilyl)prop-1-yne；1-iodo-3-trimethylsilyl-1-propyne；3-Iodoprop-2-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 138081-27-3
• 化学式: C₆H₁₁ISi
• 分子量: 238.143
• InChiKey: SXTFFMKIMLVENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodoprop-2-yn-1-yl)trimethylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Oxo-5-(4-trimethylsilanyl-but-2-ynyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的有机锌试剂的应用：Epibatidine的正式合成

  摘要：

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01808-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylstannyl-3-trimethylsilyl-1-propyne 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (3-iodoprop-2-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Bogoradovskii, E. T.; Zavgorodnii, V. S.; Liepin'sh, E. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1295 - 1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stephens-Castro-Coupling of Halogenated Vinylic and Allylic Silanes with (Homo-)Propargylic Compounds
  作者：Jazid Kabbara、Christoph Hoffmann、Dieter Schinzer

  DOI：10.1055/s-1995-3903

  日期：1995.3

  Vinyl halides containing vinylic and allylic silane terminators undergo a stereospecific palladium(0)-catalyzed cross-coupling with derivatives of terminal propargylic and homopropargylic alcohols to polyunsaturated silanes. Basic stable and unstable protecting groups were tolerated under slightly different reaction conditions.

  含有维烯和烯丙基硅烷终止剂的氯化乙烯在轻微不同的反应条件下，能够与末端丙炔醇和同丙炔醇的衍生物进行立体选择性的钯(0)催化交叉偶联，生成多不饱和硅烷。基本的稳定和不稳定保护基团在此反应中均可接受。
• The Coming of Age in Iodane‐Guided <i>ortho</i> ‐C−H Propargylation: From Insight to Synthetic Potential
  作者：Susana Izquierdo、Sébastien Bouvet、Yichen Wu、Sonia Molina、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/chem.201804058

  日期：2018.10.17

  reported that an acid‐activated form of phenyliodine diacetate, PhI(OAc)2, undergoes a reaction with propargyl‐silanes, germanes and stannanes to give the ortho‐propargyl iodobenzene. This formal C−H alkylation was proposed to take place through an unusual (even to date) iodonio‐based [3,3] rearrangement of an intermediate allenylsilane. Although this mechanistic principle has been invoked in related

  早在1991年Ochiai等人。报道称，酸活化形式的苯乙酸二乙酸苯酯PhI（OAc）2与炔丙基硅烷，锗烷和锡烷反应，生成邻苯二甲酸酯。炔丙基碘苯。有人提议这种正式的CH烷基化反应是通过中间烯基硅烷的不寻常（迄今为止）基于碘的[3,3]重排进行的。尽管这种机理原理已在相关的碘引导的CH偶联反应中被引用，但一些基本原理仍未得到解决，并且该反应很少采用。在本文中，提出了DFT证据，该证据最能描述为碘引导的亲电子芳族取代。通过使用新近优化的反应方案，可以显着减少不需要的还原过程，该方法的功效通过合成> 40种结构多样的邻碘炔丙基（或烯丙基）芳烃得到了证明。
• Klein, Hans-Friedrich; Zettel, Bernd D., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 4, p. 343 - 350
  作者：Klein, Hans-Friedrich、Zettel, Bernd D.

  DOI：——

  日期：——
• Application of an organozinc reagent derived from (S)-pyroglutamic acid: a formal synthesis of epibatidine
  作者：Willem F.J. Karstens、Marinus J. Moolenaar、Floris P.J.T. Rutjes、Urszula Grabowska、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01808-0

  日期：1999.12

  A formal total synthesis of natural (−)-epibatidine has been developed. Key steps in the synthesis are a copper(I)-mediated coupling of an (S)-pyroglutamic acid-derived organozinc reagent with 1-iodo-3-trimethylsilyl-1-propyne and an N-acyl- or N-sulfonyliminium ion cyclization. Following this route, various N-protected hydroxylactams were converted into 7-azabicylo[2.2.1]heptane derivatives.

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。
• Bogoradovskii, E. T.; Zavgorodnii, V. S.; Liepin'sh, E. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1295 - 1306
  作者：Bogoradovskii, E. T.、Zavgorodnii, V. S.、Liepin'sh, E. E.、Birgele, I. S.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——