(E)-3-(2-azidophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 33037-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-azidophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: e-Azidochalcone
• CAS: 33037-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: NSQOMIFJKCLCNL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-azidophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium azide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-溴苯甲醛，芳基甲基酮和叠氮化钠的多组分多米诺反应：获得1 H- [1,2,3] Triazolo [4,5- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种实用的铜催化多组分反应，用于从可商购的2-溴苯甲醛，芳基甲基酮和叠氮化钠合成1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉衍生物。该协议集成了连续的碱促进的缩合，[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar和脱氮环化序列。初步的机理研究表明，CuBr 2充当多功能催化剂以简化该多米诺骨牌工艺。温和的催化体系使一次操作即可有效构建一个C–C和四个C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02476
• 作为产物：
  描述：

  2-azidobenzyl alcohol 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (E)-3-(2-azidophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  FR-900482的合成方法。一，五环模型化合物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种五环化合物18的有效合成，该化合物具有构建抗肿瘤抗生素FR-900482 1的独特骨架所需的所有必要操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89002-x

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Indoles through Visible Light-Induced Photocatalytic Cyclizations of Styryl Azides
  作者：Xu-Dong Xia、Jun Xuan、Qiang Wang、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201400527

  日期：2014.9.15

  A visible light‐induced photocatalytic intramolecular cyclization of styryl azides has been developed in the presence of the ruthenium complex Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) as photocatalyst at room temperature. The present photocatalytic strategy features operational simplicity as well as high functional group tolerance, and provides a facile access to various 2‐substituted N‐free indoles in good to excellent

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。
• Kar, Samiran; Lahiri, Saswati, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 607 - 610
  作者：Kar, Samiran、Lahiri, Saswati

  DOI：——

  日期：——
• FUKUYAMA, TOHRU;GOTO, SHUNSUKE, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6491-6494
  作者：FUKUYAMA, TOHRU、GOTO, SHUNSUKE

  DOI：——

  日期：——