2-乙酰基蒽 | 10210-32-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-乙酰基蒽
• 中文别名: 4-乙酰基菲；2-乙酰基菲
• 英文名称: 2-acetylanthracene
• 英文别名: 1-(anthracen-2-yl)ethan-1-one；1-anthracen-2-ylethanone
• CAS: 10210-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• mdl: MFCD00156727
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DQFWGPPCMONVDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C (lit.)
• 沸点：
  405.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于热丙酮和热苯。
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基蒽 在 chromium(VI) oxide 、 五氯化磷 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 147.17h， 生成 2-ethynylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic derivatives of anthraquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953587
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sulfur 作用下， 生成 2-乙酰基蒽
  参考文献：
  名称：

  蒽系列研究；1,2,3,4，-四氢蒽衍生的甲基酮和甲醇胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a065

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aromatic Oximes: A Strategy for the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02376

  日期：2016.2.19

  reaction of oximes with vinyl azides or homocoupling of oximes is reported. Oximes could serve as a directing group and an internal oxidant in the transformation. This reaction features good functional group tolerance and provides a useful protocol for the synthesis of different kinds of isoquinolines under mild conditions. Some control experiments and 15N isotope labeling experiments were conducted for

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Allylation on Arenes and Indoles
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03440

  日期：2018.1.5

  regioselective monoallylation of arenes and indoles is reported using a stable and cost-effective high-valent cobalt(III)-catalyst to access several important molecular building blocks. The allylation proceeds smoothly with a variety of substrates in the presence of various electron-rich and -deficient substituents. The method was applied to the formal synthesis of an ancisheynine alkaloid, a highly conjugated

  据报道，使用稳定且具有成本效益的高价钴（III）催化剂可对芳烃和吲哚进行弱配位，酮导向，区域选择性单烯丙基化反应，从而获得几种重要的分子结构单元。在存在各种富电子和不足电子的取代基的情况下，该烯丙基化作用与多种底物顺利进行。该方法被用于正式合成Anshesheynine生物碱，高度共轭的氮杂环丁烷和异色满。机理研究表明，烯丙基化反应遵循碱基辅助的分子间亲电取代途径。
• An efficient and selective benzylic oxidation of tetralin to 1-tetralone on Cu(II) immobilized γ-Fe 2 O 3 @SBA-15 magnetic nanocatalyst in green water medium without base or additives
  作者：Chinna Krishna Prasad Neeli、Hari Prasad Reddy Kannapu、Venkat Narayana Kalevaru、Seetha Rama Rao Kamaraju、David Raju Burri

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.030

  日期：2018.7

  A novel Cu(II)/γ-Fe2O3@SBA-15 magnetic nanocatalyst has been synthesized aiming at possessing high surface area, magnetic property, highly dispersed and stabilized Cu(II) complex using SBA-15 by sequential magnetization and Cu(II) immobilization with Fe(acac)3 and Cu(OAc)2 precursors. The nanocatalyst was well authenticated by different techniques like BET surface area, X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  一种新颖的Cu（II）/γ -铁2 ö 3 @ SBA-15的磁性纳米催化剂已经合成瞄准具有高表面积，磁特性，高度分散和稳定的Cu（II）配合物使用SBA-15通过顺序磁化和Cu （II）用Fe（acac）3和Cu（OAc）2前体固定化。纳米催化剂通过不同的技术得到了很好的验证，例如BET表面积，X射线衍射，X射线光电子能谱，FT-IR，振动样品磁力计和热重分析。铜（II）/γ -铁2 ö 3发现TBHP在绿水介质中温和的反应条件下，即使在没有任何碱或添加剂的情况下，也可使用@ SBA-15将四氢化萘苄基氧化为1-四氢萘酮。通过热过滤测试确认了催化剂的非均质性，并进一步重复使用了至少4次，而没有明显的催化活性损失。易于分离催化剂，可重复使用的容量，烷基芳烃的广泛应用以及通过消除有害有机溶剂而在水中作为绿色介质进行的重要反应操作，都是该催化剂值得称赞的优点。