1-{4-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phenyl}-ethanone | 247178-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phenyl}-ethanone
• 英文别名: 1-[4-[3-(Oxan-2-yloxy)propyl]phenyl]ethanone
• CAS: 247178-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DYQPGBNLOZMUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸二苯甲酯 、 1-{4-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phenyl}-ethanone 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到1-[4-(3-Benzhydryloxy-propyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚或四氢吡喃基醚直接转化为相应的二苯基甲基醚

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，通过与甲酸二苯甲酯反应，可以很容易地将醇甲硅烷基醚直接转化为相应的二苯甲基 (DPM) 醚。通过额外使用三乙基硅烷，四氢吡喃基醚也可以转化为相应的 DPM 醚。

  DOI：

  10.1081/scc-100105322
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)ethan-1-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-{4-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃

  摘要：

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.367

文献信息

• A Highly Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl THP Ethers into the Corresponding Alkyl Benzyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1999-3564

  日期：1999.9
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Tsutomu Watahiki、Hisashi Kikumoto、Masaya Matsuzaki、Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.367

  日期：2002.2

  Reaction of alcohols with dihydropyran in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 provides efficiently the corresponding tetrahydropyranyl ethers. After the reaction, the catalyst can be recovered quantitatively from the aqueous media and reused without loss of the activity.

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。
• DIRECT CONVERSION OF SILYL ETHERS OR TETRAHYDROPYRANYL ETHERS INTO THE CORRESPONDING DIPHENYLMETHYL ETHERS
  作者：Takeshi Suzuki、Kumiko Kobayashi、Kojiro Noda、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1081/scc-100105322

  日期：2001.1

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding diphenylmethyl (DPM) ethers can be easily performed by the reaction with diphenylmethyl formate in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. By the additional use of triethylsilane, tetrahydropyranyl ethers can be also converted into the corresponding DPM ethers.

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，通过与甲酸二苯甲酯反应，可以很容易地将醇甲硅烷基醚直接转化为相应的二苯甲基 (DPM) 醚。通过额外使用三乙基硅烷，四氢吡喃基醚也可以转化为相应的 DPM 醚。