N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine | 65957-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine
• 英文别名: 1,1-di-(N-methyl-N-phenylamino)ethene；1.1-Bis--aethylen；N,N'-Diethyl-N,N'-diphenyl-1,1-diaminoethylen；Methyl-[1-(methyl-phenyl-amino)-vinyl]-phenyl-amine；1-N,1-N'-dimethyl-1-N,1-N'-diphenylethene-1,1-diamine
• CAS: 65957-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: UGFOURSUGUJNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1,1-di-(N-methyl-N-phenylamino)-2,2-dibromoethene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的合成二氨基乙炔的方法：芳香族和脂肪族亚胺二胺的结构表征和反应性

  摘要：

  可以通过锂化2,2-二溴-1,1-乙二胺来方便地制备具有可变取代模式的富电子二氨基炔烃；炔烃是由中间体LiBr-亚乙烯基的Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排形成的。介绍了二氨基炔烃的前两个X射线晶体结构，这些结构显示了NC 3平面几乎垂直的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201002211
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; THIEL J. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, NO 2, 453-458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Push-Pull Buta-1,2,3-trienes: Exceptionally Low Rotational Barriers of Cumulenic CC Bonds and Proacetylenic Reactivity
  作者：Przemyslaw Gawel、Yi-Lin Wu、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Michal Zalibera、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201406583

  日期：2015.4.13

  [3]cumulenes (buta‐1,2,3‐trienes) were synthesized by developed procedures. The activation barriers to rotation ΔG≠ were measured by variable temperature NMR spectroscopy and found to be as low as 11.8 kcal mol−1, in the range of the barriers for rotation around sterically hindered single bonds. The central CC bond of the push–pull‐substituted [3]cumulene moiety is shortened down to 1.22 Å as measured

  通过开发的方法合成了多种不对称的供体-受体取代的[3]枯烯（丁二烯，1,2,3-三烯）。旋转的激活壁垒ΔG ≠通过可变温度NMR光谱法测量，发现低至11.8 kcal mol -1在围绕位阻单键旋转的障碍范围内。通过X射线晶体学测定，推挽取代的[3]异丙苯部分的中央CC键缩短到1.22Å，导致键长交替（BLA）高达0.17Å。DFT计算支持所有实验结果。键旋转的两性离子跃迁状态（TS）证实了供体-受体[3] cumulenes的假定的炔炔原特性。这些生色团的原炔性质的额外支持是通过它们与供体极化的乙炔的环加成-逆电环化（CA-RE）级联反应中的四氰基乙烯（TCNE）反应提供的。
• Azolide; 6¹. Dicyanovinylierung elektronenreicher Olefine; eine neue Synthese "push-pull"-substituierter 1,3-Butadiene
  作者：H. Schubert、I. Bast、M. Regitz

  DOI：10.1055/s-1983-30464

  日期：——
• Leurs, Stefan; Vandenbulcke-Coyette, Brigitte; Viehe, Heinz G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 645 - 654
  作者：Leurs, Stefan、Vandenbulcke-Coyette, Brigitte、Viehe, Heinz G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N,N,N',N'-tetrasubstituted 1,1-diaminoethylenes and their thermal rearrangement
  作者：Yoshiro Sato、Masami Kato、Toyohiko Aoyama、Michiharu Sugiura、Hideaki Shirai

  DOI：10.1021/jo00406a037

  日期：1978.6
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Thiel, Josiane M., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 2, p. 453 - 458
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Thiel, Josiane M.

  DOI：——

  日期：——