5-methoxy-2-phenylthiazole | 459424-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylthiazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 459424-51-2
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: GVTDQFKIHCNBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenylthiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,2-bis(5-methoxy-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在反应中心具有甲氧基的二噻唑基乙烯的光致变色

  摘要：

  光致变色二噻唑乙烯 [1,2-双(5-甲氧基-2-苯基噻唑-4-基)全氟环戊烯 (1a) 和 (5-甲氧基-2苯基噻唑-4-基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4 -yl) 全氟环戊烯 (2a)] 合成了在反应中心具有甲氧基取代基的光致变色反应性与 1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯（3a）相比，后者具有甲基反应中心的取代基。所有二噻唑基乙烯衍生物都经历了从开环形式 1a、2a 和 3a 分别为闭环形式 1b、2b 和 3b 的可逆光环化反应。1a 和 2a 的光环化量子产率仅略低于 3a，而 1b 和 2b 的光环化回复量子产率相对于 3b 分别显着降低了 100 和 10 倍。相对于二噻吩基乙烯衍生物，二噻唑基乙烯衍生物 1b、2b 和 3b 的吸收最大值显示出高达 50-80 nm 的低色移。这可以通过两个系统之间 HOMO-LUMO 带隙的差异来解释。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3796::aid-ejoc3796>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到5-methoxy-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  在反应中心具有甲氧基的二噻唑基乙烯的光致变色

  摘要：

  光致变色二噻唑乙烯 [1,2-双(5-甲氧基-2-苯基噻唑-4-基)全氟环戊烯 (1a) 和 (5-甲氧基-2苯基噻唑-4-基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4 -yl) 全氟环戊烯 (2a)] 合成了在反应中心具有甲氧基取代基的光致变色反应性与 1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯（3a）相比，后者具有甲基反应中心的取代基。所有二噻唑基乙烯衍生物都经历了从开环形式 1a、2a 和 3a 分别为闭环形式 1b、2b 和 3b 的可逆光环化反应。1a 和 2a 的光环化量子产率仅略低于 3a，而 1b 和 2b 的光环化回复量子产率相对于 3b 分别显着降低了 100 和 10 倍。相对于二噻吩基乙烯衍生物，二噻唑基乙烯衍生物 1b、2b 和 3b 的吸收最大值显示出高达 50-80 nm 的低色移。这可以通过两个系统之间 HOMO-LUMO 带隙的差异来解释。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3796::aid-ejoc3796>3.0.co;2-x

文献信息

• Pohtochromic material
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20040049040A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A photochromic material having a ring opening quantum yield of 10 −3 or lower which does not fade under ambient light is provided. The material comprises a compound belonging to the diheteroarylethene class. The compound has alkoxy group and aryl group on the heteroaryl group.

  提供一种具有环开放量子产率为10^-3或更低且不会在常温光线下褪色的光致变色材料。该材料包括属于二杂环乙烯类的化合物。该化合物在杂环基上具有烷氧基和芳基。
• Photochromic material
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：US07057054B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  A photochromic material having a ring opening quantum yield of 10−3 or lower which does not fade under ambient light is provided. The material comprises a compound belonging to the diheteroarylethene class. The compound has alkoxy group and aryl group on the heteroaryl group.

  提供一种具有环开放量子产率为10-3或更低且不会在环境光下褪色的光致变色材料。该材料包括属于双杂环芳乙烯类的化合物。该化合物在杂芳基上具有烷氧基和芳基。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Murphy Patrick Bryan

  公开号：US20050198745A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Five-membered heteroaromatic keratin dyeing compounds with one, two, or three heteroatoms. This invention further relates to a composition for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more 5-membered heteroaromatic keratin dyeing compounds with one, tow, or three heteroatoms. This invention further relates to a method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  具有一个、两个或三个杂原子的五元杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，该组合物包含一种适于染色的介质和一种或多种具有一个、两个或三个杂原子的五元杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种对角蛋白纤维进行氧化染色的方法，包括在有氧化剂存在的情况下，在足以形成所需着色的时间内使用这种组合物。
• PHOTOCHROMIC MATERIAL
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1367111B1

  公开（公告）日：2009-07-22
• KERATIN DYEING COMPOUNDS, KERATIN DYEING COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND USE THEREOF
  申请人：The Procter and Gamble Company

  公开号：EP1737417A2

  公开（公告）日：2007-01-03