ethyl 10-acetoxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoate | 87519-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 10-acetoxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoate
• 英文别名: Ethyl 10-Acetoxy-4,8-dimethyldeca-4E,8E-dienoate；(4E,8E)-ethyl 10-acetoxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienoate；ethyl (4E,8E)-10-acetyloxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 87519-29-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: DDVRFHZWXPLIND-FYCHQBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10-acetoxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 10-hydroxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two macrolide pheromones of the rusty grain beetle, Cryptolestes ferrugineus (Stephens)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a043
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 水 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl 10-acetoxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two macrolide pheromones of the rusty grain beetle, Cryptolestes ferrugineus (Stephens)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a043

文献信息

• Synthesis of Arieianal, a Prenylated Benzoic Acid from <i>Piper </i><i>a</i><i>rieianum</i>
  作者：Sina I. Odejinmi、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/np050237e

  日期：2005.9.1

  for selective displacement of an allylic bromide in the presence of an allylic acetate and a stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons condensation to afford the desired E olefin of the isoprenoid side chain. After the diterpenoid chain was joined to the aromatic ring, use of sodium metal in hot sBuOH allowed selective cleavage of two benzyl ether protecting groups, and a sequence of oxidations gave

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。
• ISHMURATOV, G. YU.;ODINOKOV, V. N.;LADENKOVA, I. M.;MUSLUXOV, R. R., PRIMENENIE METALLOKOMPLEKS. KATAL. V ORGAN. SINTEZE: BCEC. KONF., UFA, 19+
  作者：ISHMURATOV, G. YU.、ODINOKOV, V. N.、LADENKOVA, I. M.、MUSLUXOV, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;LADENKOVA, I. M.;MUSLUXOV, R. R.;TOLST+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1991) N, S. 272-276
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、LADENKOVA, I. M.、MUSLUXOV, R. R.、TOLST+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two macrolide pheromones of the rusty grain beetle, Cryptolestes ferrugineus (Stephens)
  作者：Allan C. Oehlschlager、John W. Wong、Victor G. Verigin、Harold D. Pierce

  DOI：10.1021/jo00173a043

  日期：1983.12
• Pheromones of insects and their analogs. XXVII. Synthesis of 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4E,8E-dienoic acid and of racemic 4,8-dimethyldecanal from geranyl acetate
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、I. M. Ladenkova、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00629769

  日期：——