methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 151075-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 151075-94-4
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃O₁₀S
• 分子量: 504.479
• InChiKey: COMYJLSENUYVSA-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 、 methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2-benzamido-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  用 C-亲核试剂取代三氟甲磺酸糖：D-吡喃葡萄糖和 D-呋喃核糖链延伸和功能化

  摘要：

  摘要 甲基 4-O-苄基-2,3-二-O-甲氧基甲基-6-O-1-6-O-三氟甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷 1 或 3-O-苄基-1,2-O 的处理-isopropylidene-5-O-trifluoromethenesulfonyl-α-D-ribofuranoside 2 在 THF/HMPA 中与各种官能化的 C-亲核试剂一起产生相应的链延长糖，产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919408010152
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ((2R,3R,4S,5R,6S)-3-Benzyloxy-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用 C-亲核试剂取代三氟甲磺酸糖：D-吡喃葡萄糖和 D-呋喃核糖链延伸和功能化

  摘要：

  摘要 甲基 4-O-苄基-2,3-二-O-甲氧基甲基-6-O-1-6-O-三氟甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷 1 或 3-O-苄基-1,2-O 的处理-isopropylidene-5-O-trifluoromethenesulfonyl-α-D-ribofuranoside 2 在 THF/HMPA 中与各种官能化的 C-亲核试剂一起产生相应的链延长糖，产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919408010152

文献信息

• Synthesis of (.alpha.,.alpha.-difluoroalkyl)phosphonates by displacement of primary triflates
  作者：David B. Berkowitz、MariJean Eggen、Quanrong Shen、Darby G. Sloss

  DOI：10.1021/jo00075a005

  日期：1993.11

  Simple primary alkyl triflates and those derived from several monosaccharides are cleanly displaced by diethyl (lithiodifluoromethyl)phosphonate to provide the corresponding (alpha,alpha-difluoroalkyl)phosphonates in minutes at -78-degrees-C.