di-tert-butyl (E)-oct-4-enedioate | 53432-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl (E)-oct-4-enedioate
• 英文别名: ditert-butyl (E)-oct-4-enedioate
• CAS: 53432-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: LVVGSTWYKKIANM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  325.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-oct-4-enedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-oct-4-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  用于组装复杂含氮环系统的立体特异性烯烃 1,2-氨基功能化平台

  摘要：

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202301262
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 di-tert-butyl (E)-oct-4-enedioate
  参考文献：
  名称：

  中央对称二环氧化合物的去对称化：半合成半毒素B的关键中间体的有效合成。

  摘要：

  描述了在半短毒素B的全合成中已建立的中间体的制备。反式-4,5-环氧辛烷-2,7-二酮的酸催化环化反应显示出动力学和热力学控制的有价值的混合物：开环立体有择环氧化物，然后平衡产物以提供所需的反式稠合八氢吡喃[3， 2-b]吡喃环系统。通过缩醛取代，臭氧分解和硫叶立德介导的环氧化作用进行的双向精细加工提供了中心对称的二环氧化合物。合成的关键步骤是天然产物合成中的中心对称分子的首次去对称化：Jacobsen不对称环氧化物的水解和丙酮化在两个步骤中提供了97％的收率和> 95％ee的已知合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo026456b

文献信息

• The Effect of Vicinal Difluorination on the Conformation and Potency of Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：A. Daryl Ariawan、Flora Mansour、Nicole Richardson、Mohan Bhadbhade、Junming Ho、Luke Hunter

  DOI：10.3390/molecules26133974

  日期：——

  analogs of two established but non-selective HDAC inhibitors. We decorated the central linker chains of the molecules with specifically positioned fluorine atoms in order to control the molecular conformations. The fluorinated analogs were screened against a panel of 11 HDAC isoforms, and minor differences in isoform selectivity patterns were observed.

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是治疗癌症和其他疾病的潜在靶点，但设计同工型选择性试剂具有挑战性。在这项工作中，我们创建了两种已建立但非选择性 HDAC 抑制剂的新类似物。我们用特定位置的氟原子装饰了分子的中央连接链，以控制分子构象。针对一组 11 个 HDAC 异构体​​筛选氟化类似物，并观察到异构体选择性模式的微小差异。
• Interplay of Cascade Oxidative Cyclization and Hydride Shifts in the Synthesis of the ABC Spiroketal Ring System of Pectenotoxin-4
  作者：Timothy J. Donohoe、Radosław M. Lipiński

  DOI：10.1002/anie.201208919

  日期：2013.2.25

  Concepts: The formation of stereochemically defined bis‐THF units through a double cyclization and a hydride‐shift‐initiated route to spiroketals is described (see scheme; Xc=chiral auxiliary). The resulting sequence has been used in a synthesis of the C1–16 fragment of the naturally occurring antitumor agent pectenotoxin‐4.

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。
• A convenient synthesis of cyclic ether-lactones from olefinic hydroxy-acids
  作者：Michiharu Kato、Masanori Kageyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/p19770001305

  日期：——

  Silver salts of the unsaturated hydroxy-acids (4)–(7) were converted directly into the cyclic ether-lactones (9)–(13), respectively, on treatment with iodine followed by silver acetate.

  经碘加乙酸银处理后，不饱和羟基酸（4）-（7）的银盐分别直接转化为环状醚-内酯（9）-（13）。
• Reactions of trans-fused cyclopropanes. Synthesis and solvolysis of 4-hydroxy-trans-bicyclo[5.1.0]octane p-bromobenzenesulfonate
  作者：Paul G. Gassman、Jacob Seter、Frank J. Williams

  DOI：10.1021/ja00736a019

  日期：1971.4
• Vinylogy in Alkylation of t-Butyl Esters
  作者：Keiiti Sisido、Kazuo Sei、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo01054a535

  日期：1962.7