4-octenedioic acid dimethyl ester | 32456-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-octenedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl E-oct-4-ene-dioate；dimethyl E-oct-4-enedioate；oct-4t-enedioic acid dimethyl ester；Oct-4t-endisaeure-dimethylester；trans-Hexen-3-1,6-dicarbonsaeure-dimethylester；trans-Octen-(4)-disaeure-(1,8)-dimethylester；dimethyl (E)-oct-4-enedioate
• CAS: 32456-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OBUKBMOOXPTJOJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octenedioic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-oct-4-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Dudek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2484,2489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-Diazobuttersaeure-methylester 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-octenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hauptmann,S.; Hirschberg,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 34, p. 55 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SELECTIVE OLEFIN METATHESIS WITH CYCLOMETALATED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160185684A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This invention relates generally to C—H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at the ruthenium center, to their preparation, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds. In particular, the invention relates to the use of C—H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds in Z-selective olefin metathesis reactions, enantio-selective olefin metathesis reactions, and enantio-Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  本发明总体涉及在钌中心具有立体活性的C—H活化的钌烯烃复分解催化剂化合物，它们的制备，以及将这类催化剂用于烯烃和烯烃化合物的复分解。特别是，本发明涉及在Z选择性烯烃复分解反应、对映选择性烯烃复分解反应以及对映-Z选择性烯烃复分解反应中使用C—H活化的钌烯烃复分解催化剂化合物。该发明在催化、有机合成、高分子化学以及工业和精细化学品化学领域具有应用价值。
• Synthesis of unsaturated dibasic acid esters from five-, six-, and seven-membered cycloalkanones
  作者：E. K. Starostin、D. B. Furman、A. V. Ignatenko、A. P. Barkova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0545-z

  日期：2006.11

  A new route to diesters of symmetrical octene-, decene-, and dodecenedioic acids was proposed. The ratio of the cis/trans-isomers was 1: 4. The synthesis involved oxidative splitting of five-, six-, and seven-membered cycloalkanones with hydrogen peroxide into the corresponding ω-alkenoic acids followed by esterification and metathesis over Re2O7/B2O3-Al2O3-SnMe4.

  提出了一种制备对称辛烯、癸烯和十二烯二酸二酯的新途径。顺式/反式异构体的比例为 1:4。 合成过程包括使用过氧化氢将五元、六元和七元环烷酮氧化分解为相应的 ω-烯酸，然后在 Re2O7/B2O3 上进行酯化和复分解-Al2O3-SnMe4。
• Solid-Supported Cross Metathesis and the Role of the Homodimerization of the Non-immobilized Olefin
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Sebastián A. Testero、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/jo7025433

  日期：2008.3.1

  We have prepared immobilized olefins as models for the cross metathesis using different olefin partners in the presence of second generation Grubbs and Hoveyda−Grubbs precatalysts. We have demonstrated that solid-phase cross metathesis is strongly dependent on the degree of homodimerization of the non-immobilized olefin and the reactivity of such a homodimer. As in the homogeneous phase, the Hoveyda−Grubbs

  在第二代Grubbs和Hoveyda-Grubbs预催化剂的存在下，我们使用不同的烯烃伙伴制备了固定化烯烃作为交叉复分解的模型。我们已经证明固相交叉复分解强烈地依赖于未固定化烯烃的均二聚化程度和这种均二聚体的反应性。与在均相中一样，Hoveyda-Grubbs预催化剂对于固定化的α，β-不饱和羰基化合物更好。
• Diastereoselectivity in Epoxidation of Carbohydrate Fused [13]-Macro-dilactones
  作者：W. Sean Fyvie、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo800027y

  日期：2008.5.1

  DMDO epoxidation of carbohydrate fused [13]-macro-dilactones was found to be highly diastereoselective. Facial selectivity of the epoxidation depended on the identity of the fused carbohydrate. Gluco-configured macro-dilactones gave the R,R epoxide, whereas the galacto- configuration gave the S,S epoxide. The epoxide stereochemisty was confirmed by independent syntheses of dimethyl 4R,5R-epoxyoctanedioate

  发现碳水化合物融合的[13]-宏观-二内酯的DMDO环氧化具有很高的非对映选择性。环氧化的面部选择性取决于融合碳水化合物的身份。葡萄糖构型的大双内酯产生R，R的环氧化物，而半乳糖构型的产生S，S的环氧化物。环氧化物的立体化学是通过E -oct-4-烯二酸二甲酯的Shi环氧化反应，以及衍生自葡萄糖的环氧化物的酯交换反应，独立地合成了4 R，5R-环氧辛酸二甲酯的二甲基酯。-[13]-宏二内酯。我们展示了由远程而不是相邻的立体中心驱动的烯烃反应性的非对映选择性。
• Process for preparing optically active cyclopentenones
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0440251A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  An improved process for preparing an optically active 4-hydroxycyclopentenone of the formula: wherein R is a lower alkyl, the symbol = means a double bond or triple bond, and the * marked carbon is an asymmetric carbon, and the corresponding racemic 4-hydroxycyclopentenone, which are useful as an intermediate for preparing medical or agricultural products, particularly pharmaceutically active prostaglandins, and intermediates for preparing the optically active and/or racemic 4-hydroxycyclopentenone.

  一种制备具有光学活性的式 4-羟基环戊烯酮的改进工艺： 其中 R 为低级烷基，符号 = 表示双键或三键，标记为 * 的碳为不对称碳，以及相应的外消旋 4-羟基环戊烯酮，可用作制备医药或农产品，特别是具有药用活性的前列腺素的中间体，以及制备光学活性和/或外消旋 4-羟基环戊烯酮的中间体。