H-Cys(S-Bzl)-Ot-Bu | 70375-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Cys(S-Bzl)-Ot-Bu
• 英文别名: (R) tert-butyl-2-amino-3-(benzylthio)propionate；H-Cys(Bn)-OtBu；S-Benzyl-L-cystein-tert-butylester；tert-butyl (2R)-2-amino-3-benzylsulfanylpropanoate
• CAS: 70375-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: HTRMBSHLDQGUBK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys(S-Bzl)-Ot-Bu 在 sodium dihydrogenphosphate 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.54h， 生成 Z-Ala-Cys(Bn)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过球磨对肽片段进行无差向异构化 C 端激活

  摘要：

  通过在 C 端含有高度差向异构化和/或高度受阻氨基酸的肽片段的机械化学偶联，以高产率和（如果有的话）非常低的差向异构化产生肽。球磨被清楚地确定为获得这种结果的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03209
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸,N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-S-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯 在 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-Cys(S-Bzl)-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  Schoen, I.; Szirtes, T.; Rill, A., Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 751 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 丹参素与H2S/NO供体结合物及其制备方法和在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484413A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明属化学制药领域，涉及中草药丹参中有效成分丹参素与H 2 S/NO供体的结合物及其制备方法和在制药中的应用，尤其是在制备防治心脑血管和炎症相关疾病药物中的用途。本发明通过体外氧化应激损伤和炎症模型实验，结果显示所述的结合物能显著抑制H 2 O 2 诱导的SH‑SY5Y细胞氧化应激损伤，对损伤细胞具有明显的保护作用；能显著抑制内毒素(LPS)诱导的小鼠腹腔巨噬细胞分泌炎性介质，减少炎症诱导的一氧化氮和炎性细胞因子的释放；体内活性实验结果显示，所述的结合物对LPS诱导的小鼠腹膜炎能改善小鼠的凝血时间，明显抑制小鼠腹腔的炎性细胞因子的释放，结果表明所述化合物可用于制备防治心脑血管疾病和炎症性疾病的药物。
• The prop-2-ynyloxy carbonyl function (POC): A new amino-protecting group removable from sulfur-containing peptides by ultrasonic irradiation with tetrathiomolybdate under mild and neutral conditions
  作者：Surajit Sinha、Palanichamy Ilankumaran、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02408-3

  日期：1999.1

  The prop-2-ynyloxy carbonyl function (POC) which can be cleaved under mild and neutral conditions in the presence of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate has been developed as a new protecting group for amines.

  已经开发出可以在温和和中性条件下在苄基三乙基铵四硫代钼酸盐存在下裂解的丙-2-炔氧基羰基官能团（POC）作为胺的新保护基。
• Synthesis of oxytocin analogues modified in the tripeptide side-chain by condensation of aminoterminal linear hexapeptide with the carboxyterminal tripeptide
  作者：Jan Hlaváček、Tomislav Barth、Karel Bláha、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19790275

  日期：——

  For the synthesis of oxytocin (Ia) analogues modified in the carboxyterminal part of the molecule, a method based on the condensation of protected aminoterminal hexapeptide with tripeptides by the action of dicyclohexylcarbodiimide and pentafluorophenol in the presence of 1-hydroxybenzotriazole was devised. Using this method [7-[U-¹³C]proline]oxytocin (Ib), des-9-glycine-oxytocin (Ic) and methyl ester of oxytocinoic acid ([9-glycine methyl ester]oxytocin) (Id) were prepared.

  对于氧催产素（Ia）分子的羧基端部分进行修饰的合成，设计了一种基于受保护的氨基端六肽与三肽通过二环己基碳二亚胺和五氟苯酚在1-羟基苯并三唑存在下的缩合反应的方法。使用这种方法制备了[7-[U-¹³C]脯氨酸]氧催产素（Ib）、去九甘氨酸氧催产素（Ic）和氧催产酸甲酯（[9-甘氨酸甲酯]氧催产素）（Id）。
• Taschner,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 134 - 136
  作者：Taschner,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4766110A
  申请人：——

  公开号：US4766110A

  公开（公告）日：1988-08-23