bis(1,1-dimethylethyl) 1,6-hexanedicarboxylate | 22173-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(1,1-dimethylethyl) 1,6-hexanedicarboxylate
• 英文别名: octanedioic acid di-tert-butyl ester；Octandisaeure-di-tert-butylester；Suberinsaeure-di-tert-butylester；Di-tert-butyl octanedioate；ditert-butyl octanedioate
• CAS: 22173-24-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: TUQIRKHDYKGDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,1-dimethylethyl) 1,6-hexanedicarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以55%的产率得到tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(4-carboxybutenyl)- and 2-(4-carboxybutynyl)-cyclopentene-1-carboxamides

  摘要：

  Syntheses of 2-(4-carboxybut-1-enyl/4-carboxypent-1-ynyl)cyclopentene-1-carboxamides, compounds designed to mimic the phosphoSer-Pro dipeptide motif (the recognition sequence for the prolyl cis-trans isomerase Pin1), have been developed. Stille, Sonogashira and Suzuki couplings were envisaged to join the pentynoic and pentenoic acid side chains to the 2-position of cyclopentene-1-carboxylate esters. The ring- and side-chain carboxylic acids required orthogonal protection for later attachment of a Ph-NH(4-nitrophenyl) unit to the cyclopentene-1-carbonyl. The cyclopentenecarboxylates were unmasked and standard PyBOP peptide coupling afforded the target compounds. Comparisons of two routes using Bur and Me esters are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.085
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-oct-4-enedioate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis(1,1-dimethylethyl) 1,6-hexanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogy in Alkylation of t-Butyl Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a535

文献信息

• Diaryl alkane derivatives containing an alicyclic group, their preparation and their therapeutic and prophylactic uses
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0790235A1

  公开（公告）日：1997-08-20

  Compounds of formula (I): [in which: R1 represents a saturated heterocyclic group attached to the bond or group represented by A through a ring carbon atom; R2a, R2b, R2c, R3a, R3b, R3c and R3d are hydrogen or various other groups or atoms; and A represents a single bond or an alkylene group having from 1 to 6 carbon atoms] are serotonin 2 receptor antagonists and have the ability to inhibit the activity of squalene synthase. They can not only prevent and inhibit the development and progression of arteriosclerosis but can also inhibit thrombosis in arteriosclerotic lesions and can improve hemodynamics.

  式(I)化合物： 其中R1代表通过环碳原子连接到 A 所代表的键或基团上的饱和杂环基团；R2a、R2b、R2c、R3a、R3b、R3c 和 R3d 是氢或各种其他基团或原子；A 代表单键或具有 1 至 6 个碳原子的亚烷基]是血清素 2 受体拮抗剂，具有抑制角鲨烯合成酶活性的能力。它们不仅能预防和抑制动脉硬化的发生和发展，还能抑制动脉硬化病变部位的血栓形成，并能改善血液动力学。
• Backer; Homan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 1058
  作者：Backer、Homan

  DOI：——

  日期：——
• BABLER, J. H.;SARUSSI, S. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3462-3464
  作者：BABLER, J. H.、SARUSSI, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• US5843983A
  申请人：——

  公开号：US5843983A

  公开（公告）日：1998-12-01
• Vinylogy in Alkylation of t-Butyl Esters
  作者：Keiiti Sisido、Kazuo Sei、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo01054a535

  日期：1962.7