1-(p-anisyl)-4-(phenylamino)butan-1-one | 1191909-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-anisyl)-4-(phenylamino)butan-1-one
• 英文别名: 4-Anilino-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1191909-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: OKDJESFFMSQICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-anisyl)-4-(phenylamino)butan-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的手性转移立体醇中羟基的分子内亲核取代

  摘要：

  富含对映体的苄基、炔丙基、烯丙基和烷基醇的羟基已被不带电荷的 O-、N-和 S 中心亲核试剂在分子内置换，在次膦酸催化下产生富含对映体的四氢呋喃、吡咯烷和四氢噻吩衍生物。五元杂环产物的产率很高，手性转移程度高，水是唯一的副产物。消旋化实验表明次膦酸不会促进 SN1 反应性。密度泛函理论计算证实了一种反应途径，其中次膦酸在分子内取代反应中充当双功能催化剂。在该机制中，次膦酸的酸质子使羟基质子化，从而增强离去基团能力。同时地，次膦酸的氧代基团作为碱提取亲核质子，从而增强亲核性。该反应将开辟新的原子高效技术，使醇在未来能够在取代反应中用作核离剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02013
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(p-anisyl)-4-(phenylamino)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的手性转移立体醇中羟基的分子内亲核取代

  摘要：

  富含对映体的苄基、炔丙基、烯丙基和烷基醇的羟基已被不带电荷的 O-、N-和 S 中心亲核试剂在分子内置换，在次膦酸催化下产生富含对映体的四氢呋喃、吡咯烷和四氢噻吩衍生物。五元杂环产物的产率很高，手性转移程度高，水是唯一的副产物。消旋化实验表明次膦酸不会促进 SN1 反应性。密度泛函理论计算证实了一种反应途径，其中次膦酸在分子内取代反应中充当双功能催化剂。在该机制中，次膦酸的酸质子使羟基质子化，从而增强离去基团能力。同时地，次膦酸的氧代基团作为碱提取亲核质子，从而增强亲核性。该反应将开辟新的原子高效技术，使醇在未来能够在取代反应中用作核离剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02013

文献信息

• Naresh Raj; Huq, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 4, p. 429 - 432
  作者：Naresh Raj、Huq

  DOI：——

  日期：——