phenyl(5-propyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone | 1171249-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(5-propyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(5-propyl-2H-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 1171249-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: BUEPQFDZDJWMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到phenyl(5-propyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles by silica supported-zinc bromide in the aerobic condition

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的一锅法交叉偶联/1,3-双极环加成序列，用于便捷合成4,5-二取代-1,2,3-(NH)-三唑，起始原料为各种酸氯化物、末端炔烃和叠氮化钠，反应在空气条件下进行，使用硅胶支持的溴化锌。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.11.007

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles through Sonogashira Coupling/1,3-Dipolar Cycloaddition of Acid Chlorides, Terminal Acetylenes, and Sodium Azide
  作者：Jihui Li、Dong Wang、Yuanqing Zhang、Jiting Li、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol901040d

  日期：2009.7.16

  A novel and efficient way of synthesizing 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles through palladium-catalyzed and ultrasonic promoted Sonogashira coupling/1,3-dipolar cycloaddition of acid chlorides, terminal acetylenes, and sodium azide in one pot is developed. The reaction scope is quite general, and the methodology can produce excellent yields. The regioselective 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles can be made easily from 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles.
• One-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles by silica supported-zinc bromide in the aerobic condition
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Sayed Ali Naghi Taheri、Shahrzad Samangooei

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.007

  日期：2013.3

  Résumé An efficient one-pot cross-coupling/1,3-dipolar cycloaddition sequence was developed for a convenient synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles, starting from various acid chlorides, terminal alkynes and sodium azide in the presence of silica supported-zinc bromide under aerobic conditions.

  摘要 开发了一种高效的一锅法交叉偶联/1,3-双极环加成序列，用于便捷合成4,5-二取代-1,2,3-(NH)-三唑，起始原料为各种酸氯化物、末端炔烃和叠氮化钠，反应在空气条件下进行，使用硅胶支持的溴化锌。