(Z)-2-(Pyrid-4-yl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)propenonitrile | 179328-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(Pyrid-4-yl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)propenonitrile
• 英文别名: ethyl 4,6-dichloro-3-[(Z)-2-cyano-2-pyridin-4-ylethenyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 179328-17-7
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 386.237
• InChiKey: ASGGPENLKUKVJR-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(Pyrid-4-yl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)propenonitrile 在 硫酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6,8-dichloro-4-pyridin-4-yl-10H-azepino[3,4-b]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用Knoevenagel缩合反应合成甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂（E）-3-（2-羧基-2-吡啶基-乙烯基）-4,6-二氯-1 H-吲哚-2-羧酸

  摘要：

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02270-x
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯吲哚-2-甲酸乙酯 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(Pyrid-4-yl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用Knoevenagel缩合反应合成甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂（E）-3-（2-羧基-2-吡啶基-乙烯基）-4,6-二氯-1 H-吲哚-2-羧酸

  摘要：

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02270-x

文献信息

• [EN] HETEROCYCLE SUBSTITUTED PROPENOIC ACID DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PROPENOIQUE SUBSTITUES PAR UN HETEROCYCLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE NMDA
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996013501A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) 3-(Heterocyclic)-propenoic acid derivatives of formula (I) wherein G ia a radical chosen from the group (a), (b) or (c). These 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonists.(FR) Dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle, de la formule (I), dans laquelle G représente un radical choisi entre (a), (b) et (c). Ces dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle sont utiles comme antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA).

  以下是对英文文本的翻译： (EN) 3-(Heterocyclic)-propenoic acid derivatives of formula (I) wherein G ia a radical chosen from the group (a), (b) or (c). These 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonists. (翻译)3-(杂环基)丙二元酸衍生物，其分子式为(I)，其中的G是一种来自(a)、(b)或(c)中的一个基团的单质根。 (FR) Dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle, de la formule (I), dans laquelle G Represents un radical choisi entre (a), (b) et (c). Ces dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle sont utiles comme antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA). 翻译结果： 中文： 3-(杂环基)丙二元酸衍生物，其分子式为(I)，其中的G是一种来自(a)、(b)或(c)中的一个基团的单质根。这些3-(杂环基)丙二元酸衍生物对N-méthyl-D-aspartate (NMDA)有用。
• HETEROCYCLE SUBSTITUTED PROPENOIC ACID DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0790994A1

  公开（公告）日：1997-08-27
• US5563157A
  申请人：——

  公开号：US5563157A

  公开（公告）日：1996-10-08
• US5981553A
  申请人：——

  公开号：US5981553A

  公开（公告）日：1999-11-09
• US6180786B1
  申请人：——

  公开号：US6180786B1

  公开（公告）日：2001-01-30