4-(4-methylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 853311-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2-thiophenecarbaldehyde
• CAS: 853311-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• mdl: MFCD06802073
• 分子量: 202.277
• InChiKey: IAYLCRLQJVQIEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-(4-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of natural product derivatives with selective and improved cytotoxicity based on a sesquiterpene scaffold

  摘要：

  Brasilamide E (1) is a bisabolane sesquiterpenoid isolated from the solid-substrate fermentation cultures of a plant endophytic fungus Paraconiothyrium brasiliense. The compound specifically inhibited proliferation of the MCF-7 cells, but did not show cytotoxicity towards the negative controls HaCaT and NIH3T3 cells (IC50 > 50 mu M). To improve its potency while maintain selectivity, a total of 27 derivatives of 1 were designed, synthesized, and evaluated for in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines and the negative control NIH3T3 cells. Among these compounds, compound 12b showed significantly improved potency against the MCF-7, HeLa, and HO8910 cells with IC50 values of 0.13-0.25 mu M compared to 1 (IC50 8.47-18.00 mu M), and remained nontoxic to the NIH3T3 cells. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.022
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1-(4-甲基苯基)乙醇 在 potassium sulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-(4-methylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩甲醛类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种新型的利用环丙基乙醇和K2S在无金属催化的反应条件下合成噻吩甲醛类化合物的方法。本发明采用环丙基乙醇为底物，利用二甲基亚砜为溶剂，简单直接合成了噻吩甲醛类化合物。该反应其中一个显著的优点就是二甲基亚砜在此反应中既是溶剂又是氧化剂，避免了该反应需要额外的氧化剂。其次，使用无机硫试剂‑硫化钾作为硫源，廉价环保，很符合当前原子经济和绿色化学的要求，也避免了起始材料的预功能化。同时本发明所用原料制备简单，廉价易得,操作安全，收率高，具有极大的工业化应用价值。

  公开号：

  CN110016010B

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Stannylation of Aryl Halides, Stille Cross-Coupling, and One-Pot, Two-Step Stannylation/Stille Cross-Coupling Reactions under Solvent-Free Conditions
  作者：Pavel S. Gribanov、Yulia D. Golenko、Maxim A. Topchiy、Lidiya I. Minaeva、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201701463

  日期：2018.1.10

  and without the use of high purity reagents. The developed synthetic procedures are versatile, robust, and easily scalable. The absence of solvent, and the elimination of isolation procedures of aryl stannanes makes SSC protocol simple, step economical, and highly efficient for the synthesis of biaryls via one-pot two-step procedure.

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。
• Non-Thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by Arylthienylacryloylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Mirko Altenkämper、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400886

  日期：2005.1

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. The 4‐ and 5‐arylsubstituted thienylacryloyl moieties turned out as appropriate substituents for our benzophenone‐based AAX—peptidomimetic capable for occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。结果证明，4- 和 5- 芳基取代的噻吩基丙烯酰基部分是我们基于二苯甲酮的 AAX（能够占据远芳基结合位点的肽模拟物）的合适替代品。
• Design and Synthesis of Arylthiophene-2-Carbaldehydes via Suzuki-Miyaura Reactions and Their Biological Evaluation
  作者：Shaukat Ali、Nasir Rasool、Aman Ullah、Faiz-ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Muhammad Zubair、Umer Rashid、Muhammad Riaz

  DOI：10.3390/molecules181214711

  日期：——

  A series of various novel 4-arylthiophene-2-carbaldehyde compounds were synthesized in moderate to excellent yields via Suzuki-Miyaura cross-coupling with different arylboronic pinacol esters/acids. The synthesized products were screened for their antibacterial, haemolytic, antiurease, and nitric oxide (NO) scavenging capabilities and interestingly, almost all products turned out to have good activities. 3-(5-Formyl-thiophene-3-yl)-5-(trifloromethyl)benzonitrile (2d) revealed excellent antibacterial activity, showing an IC50 value of 29.7 µg/mL against Pseudomonas aeruginosa, compared to the standard drug streptomycin with an IC50 value 35.2 µg/mL and was also found to be the best NO scavenger, with an IC50 value of 45.6 µg/mL. Moreover, 4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)thiophene-2-carbaldehyde (2i) exhibited a superior haemolytic action and an outstanding urease inhibition, showing an IC50 value of 27.1 µg/mL.

  通过与不同芳基硼频哪醇酯/酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以中等至优异的产率合成了一系列各种新型 4-芳基噻吩-2-甲醛化合物。对合成产品的抗菌、溶血、抗脲酶和一氧化氮（NO）清除能力进行了筛选，有趣的是，几乎所有产品都具有良好的活性。 3-(5-甲酰基-噻吩-3-基)-5-(三氟甲基)苯甲腈 (2d) 显示出优异的抗菌活性，与具有 IC50 的标准药物链霉素相比，对铜绿假单胞菌的 IC50 值为 29.7 µg/mL值 35.2 µg/mL，也被发现是最好的 NO 清除剂，IC50 值为 45.6 µg/mL。此外，4-(3-氯-4-氟-苯基)噻吩-2-甲醛(2i)表现出优异的溶血作用和出色的脲酶抑制作用，IC50值为27.1 µg/mL。
• Wiesner; Mitsch; Altenkaemper, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 12, p. 854 - 856
  作者：Wiesner、Mitsch、Altenkaemper、Ortmann、Jomaa、Schlitzer, Martin

  DOI：——

  日期：——