2-(chloromethyl)-4-(p-tolyl)thiazole | 921102-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-(p-tolyl)thiazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 921102-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNS
• mdl: MFCD08060632
• 分子量: 223.726
• InChiKey: OCCQMMOOYUNWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4-(p-tolyl)thiazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-3,4-dimethoxy-N-((4-(p-tolyl)thiazol-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  作为胆固醇酯转移抑制剂的 N,N-二取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 因其在反向胆固醇转移 (RCT) 过程中的重要作用而被确定为心血管疾病 (CVD) 的潜在靶标。在我们之前的工作中，化合物 5 被发现是一种温和的 CETP 抑制剂。利用构象限制策略设计了用杂环芳烃取代酰胺接头，然后设计了一系列 N,N-取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物。合成了 36 种化合物并评估了它们的 CETP 抑制活性。构效关系研究表明，电子供体基团取代了环 A，环 B 的 4 位上的吸电子基团对效力至关重要。在这些化合物中，化合物30表现出优异的CETP抑制活性（IC50=0.79±0。

  DOI：

  10.3390/molecules22111925
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2-噻唑羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到2-(chloromethyl)-4-(p-tolyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型双FFA1（GPR40）/PPARδ激动剂作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是潜在的抗糖尿病靶标，而双重FFA1 /PPARδ激动剂可能在胰岛素分泌和敏感性方面提供协同作用。在本文中，我们通过筛选7个杂环系列进一步开发了双重激动剂，从而发现了具有相当大的口服药代动力学特征的化合物19。化合物19在FFA1和PPARδ之间显示出平衡的效能，并且对PPARα和PPARγ具有高选择性。此外，化合物19以剂量依赖性的方式发挥了改善的降糖作用和胰岛素敏感性，这可能归因于其同时调节胰岛素分泌和抵抗力的双重作用。我们的结果扩展了现有的化学空间，并提供了一种有效的工具化合物19。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103254

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING CNKSR1<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE CNKSR1
  申请人：PHUSIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093988A3

  公开（公告）日：2014-08-07
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING CNKSR1
  申请人：Phusis Therapeutics Inc.

  公开号：EP2931280B1

  公开（公告）日：2018-02-14
• US9340532B2
  申请人：——

  公开号：US9340532B2

  公开（公告）日：2016-05-17