tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate | 170115-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: b-Oxo-2-furanpropanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 170115-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LWVMUVMFCBRFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 4-呋喃-2-基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  The Stereoselective Synthesis of 2-Alkyl .gamma.-Keto Acid and Heterocyclic Ketomethylene Peptide Isostere Core Units Using Chiral Alkylation by 2-Triflyloxy Esters

  摘要：

  A simple and general protocol for the enantioselective preparation of gamma-keto acids and heterocyclic gamma-keto acids which have an alkyl group at C-2 is reported. The alkyl group is introduced by chiral alkylation using a scalemic 2-triflyloxy ester. The alkylation takes place with inversion of configuration and is compatible with a variety of alkyl groups. This methodology is thus well-suited for the preparation of a wide variety of ketomethylene peptide isosteres.

  DOI：

  10.1021/jo00121a031
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301

文献信息

• Versatile Synthesis of Acylfuranones by Reaction of Acylketenes with α-Hydroxy Ketones: Application to the One-Step Multicomponent Synthesis of Cadiolide B and Its Analogues
  作者：Philippe Alexandre Peixoto、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.201300166

  日期：2013.6

  Functionalized acylfuranones have been prepared in a one-step procedure by thermal fragmentation of the corresponding dioxinones in the presence of hydroxy ketones in basic conditions. Multicomponent reactions also occur on addition of an aldehyde as a third reaction partner resulting in an expeditious access to cadiolide B and its analogues.

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。
• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyridines by Using 2<i>H</i>-Azirines as Synthetic Equivalents of Alkenyl Nitrenes
  作者：Agnes Prechter、Guilhem Henrion、Pierre Faudot dit Bel、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201402470

  日期：2014.5.5

  manipulated. 2H‐Azirines can be regarded as valuable synthetic equivalents of alkenyl nitrenes, however, reactions capitalizing on the cyclic strain of the heterocyclic motif and involving the cleavage of the CN single bond remain surprisingly limited. A gold‐catalyzed reaction that allows the formation of polysubstituted functionalized pyridines from easily accessible 2‐propargyl 2H‐azirine derivatives

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Regioselective Synthesis of Indolopyrazines through a Sequential Rhodium-Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition and Aromatization Reaction of Diazoindolinimines with Azirines
  作者：Yonghyeon Baek、Chanyoung Maeng、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00115

  日期：2018.2.16

  A regioselective synthetic method for the preparation of indolopyrazines was demonstrated through a sequential Rh-catalyzed formal [3+3] cycloaddition and aromatization reaction of a wide range of diazoindolinimines with azirines. Because the previously reported synthetic methods afforded mixtures of indolopyrazines, the present method using unsymmetrical azirines has a strong advantage from a regioselectivity

  通过连续的Rh催化的正式[3 + 3]环加成反应以及各种重氮吲哚并咪唑与叠氮基的芳构化反应，证明了制备吲哚并吡嗪的区域选择性合成方法。因为先前报道的合成方法提供了吲哚并吡嗪的混合物，所以从区域选择性的角度来看，使用不对称叠氮基的本方法具有很强的优势。
• Geminal Diazides Derived from 1,3-Dicarbonyls: A Protocol for Synthesis
  作者：Hellmuth Erhardt、Andreas P. Häring、Andreas Kotthaus、Markus Roggel、My Linh Tong、Phillip Biallas、Martin Jübermann、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02328

  日期：2015.12.18

  Geminal diazides constitute a rare class of compounds where only a limited number of methods are available for their synthesis. We present the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds (as exemplified by malonates, 3-oxoesters, and 1,3-diketones) with molecular iodine and sodium azide in aqueous DMSO providing a general access to geminal diazides. A broad range of geminal diazides with various structural

  双叠氮化物是一类稀有的化合物，其中仅有限数量的方法可用于合成。我们介绍了1，3-二羰基化合物（以丙二酸酯，3-氧代酸酯和1,3-二酮为例）与分子碘和叠氮化钠在DMSO水溶液中的反应，提供了通向双叠氮化物的一般途径。合成了范围广泛的具有各种结构基序的双金属叠氮化物，包括空间上需要的取代基和普通官能团，结果表明，即使在存在其他1,3-二羰基的情况下，也可以选择性地实现1,3-二羰基的重氮化。 2位上的取代基。另外，研究了几种重氮化物的热稳定性。