4-Cyclohexylbutane-1,3-diol | 199534-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyclohexylbutane-1,3-diol
• CAS: 199534-14-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MPUYYHHAXFLFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohexylbutane-1,3-diol 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4-cyclohexylbutane-1,3-diyl bis(2-(trifluoromethyl)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration

  摘要：

  Metal-free homoallylic oxygen-directed intramolecular hydroboration is reported. Regioselectivities from 20:1 to 82:1 favoring the 1,3-dioxy-substituted products have been achieved using Me2S center dot BH3/TfOH followed by standard oxidative workup. Branching at the C5 position improves regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja800402g
• 作为产物：
  描述：

  (E) and (Z)-4-cyclohexyl-3-buten-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到4-Cyclohexylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration

  摘要：

  Metal-free homoallylic oxygen-directed intramolecular hydroboration is reported. Regioselectivities from 20:1 to 82:1 favoring the 1,3-dioxy-substituted products have been achieved using Me2S center dot BH3/TfOH followed by standard oxidative workup. Branching at the C5 position improves regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja800402g

文献信息

• Regioselective nucleophilic ring opening of epoxides and aziridines derived from homoallylic alcohols
  作者：David Tanner、Thomas Groth

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10053-9

  日期：1997.11

  of the nucleophile to C-3 via a six-membered transition state, leading to 1,4-diols or 1,4-amino alcohol derivatives. In general, the epoxy alcohols gave poorer regioselectivity than the N-tosyl aziridino alcohols, for which selectivities of >95:5 were routinely obtained. The activating effect of a phenyl group at C-4 led to a switch in regiochemistry, with the 1,3-diol or 1,3-amino alcohol derivative

  研究了一些3,4-环氧和3,4-叠氮基醇的亲核开环的区域选择性。选择的亲核试剂是复合氢化物（LiAlH 4，Red-Al和DIBAL）和Lipshutz型或Gilman型有机铜酸盐试剂。改变底物中的C-4取代基以研究空间和电子对开环反应的影响。对于C-4处的烷基取代基，大部分结果可以基于亲核试剂通过六元过渡态分子内递送至C-3的结果来解释，从而生成1,4-二醇或1,4-氨基醇衍生品。通常，环氧醇比N的区域选择性差-甲苯磺酰基叠氮基醇，通常获得> 95：5的选择性。C-4上的苯基的活化作用导致区域化学发生了变化，以1,3-二醇或1,3-氨基醇衍生物为主要产物。
• The First Boron-Tethered Radical Cyclizations and Intramolecular Homolytic Substitutions at Boron
  作者：Robert A. Batey、David V. Smil

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1798::aid-anie1798>3.3.co;2-s

  日期：1999.6.14