1-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-2-chloroethanone | 68438-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-amino-α-chloracetophenon；2-amino-α-chloro-4,5-(dimethoxy)acetophenone；4,5-dimethoxy-2-amino-α-chloroacetophenone
• CAS: 68438-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: CEGAWCJLFRHSGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  385.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-2-chloroethanone 在 乌洛托品 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (19S)-10-(aminomethyl)-19-ethyl-19-hydroxy-6,7-dimethoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)- heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAMPTOTHECIN CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE CAMPTOTHÉCINE

  摘要：

  Antibody conjugates with camptothecin compounds are described, with methods of use and preparations.

  公开号：

  WO2023178289A2
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 三氯化硼-甲硫醚 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  A 环取代的芳香素拓扑异构酶 I 抑制剂的构效关系强烈支持喜树碱样结合模式

  摘要：

  Aromathecins 是人类拓扑异构酶 I (Top1) 的抑制剂。这些化合物是几种杂芳烃系统的复合物，即喜树碱和茚并异喹啉，当在 14 位取代时，它们具有显着的 Top1 抑制和细胞毒性。这些化合物的 SAR 与茚并异喹啉重叠，表明它们可能类似地嵌入到 Top1-DNA 复合物中. 尽管如此，所提议的芳香素结合模式纯属假设，因为 X 射线结构不可用。在目前的通讯中，作为综合 SAR 研究的一部分，我们通过简单的模块化路线合成了八个新系列的 A 环取代（位置 1-3）芳香素。某些组（例如 2,3-亚乙基二氧基）适度提高了 Top1 抑制作用，通常还提高了抗增殖活性，而其他组（2, 3-二甲氧基和 3-取代基）减弱生物活性。引人注目的是，这些趋势与先前在喜树碱 A 环中观察到的趋势非常相似，这种相当大的 SAR 重叠进一步支持（在没有晶体学数据的情况下）芳香素作为界面抑制剂结合在 Top1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.040

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05681954A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein Q represents an aryl group, a heterocyclic group, a diarylmethyl group, an aralkyl group composed of an aryl group and an alkylene group, an alkyl group or a cycloalkyl group, in which the aryl group, heterocyclic group, and the aryl moiety of the diarylmethyl group and aralkyl group may be substituted with one or more substituents; R represents a bicyclic, substituted, nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted phenyl group, in which the nitrogen-containing heterocyclic group is composed of a 5-membered, substituted, aromatic or saturated ring containing one or two nitrogen atoms and a 6-membered ring; and Z represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkylene group, a carbonyl group, an alkylene group containing a carbonyl group or an oxalyl group, or a salt thereof. The compound has calmodulin inhibitory activity and is useful as a treating agent for diseases in the circulatory organs or in the cerebral region which are caused by excessive activation of calmodulin.

  一种由化学式(I)表示的化合物：##STR1## 其中Q代表芳基、杂环基、二芳基甲基基、芳基和烷基组成的芳基烷基基团、烷基或环烷基，其中芳基、杂环基、二芳基甲基基和芳基烷基基团中的芳基可被一个或多个取代基取代；R代表双环取代的含氮杂环基或取代的苯基，其中含氮杂环基由一个含有一个或两个氮原子的5元取代芳香或饱和环和一个6元环组成；Z代表烷基、烯烃基、烷基、羰基、含有羰基的烷基或草酸基，或其盐。该化合物具有钙调蛋白抑制活性，并可用作治疗因钙调蛋白过度活化引起的循环器官或脑区疾病的治疗剂。
• Piperazine derivatives useful as calmodolin inhibitors
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0624584A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  A compound represented by formula (I): wherein Q represents an aryl group, a heterocyclic group, a diarylmethyl group, an aralkyl group composed of an aryl group and an alkylene group, an alkyl group or a cycloalkyl group, in which the aryl group, heterocyclic group, and the aryl moiety of the diarylmethyl group and aralkyl group may be substituted with one or more substituents; R represents a bicyclic, substituted, nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted phenyl group, in which the nitrogen-containing heterocyclic group is composed of a 5-membered, substituted, aromatic or saturated ring containing one or two nitrogen atoms and a 6-membered ring; and Z represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkylene group, a carbonyl group, an alkylene group containing a carbonyl group or an oxalyl group, or a salt thereof. The compound has calmodulin inhibitory activity and is useful as a treating agent for diseases in the circulatory organs or in the cerebral region which are caused by excessive activation of calmodulin.

  式 (I) 所代表的化合物： 其中 Q 代表芳基、杂环基、二芳甲基、由芳基和亚烷基组成的芳烷基、烷基或环 烷基，其中芳基、杂环基以及二芳甲基和芳烷基的芳基可被一个或多个取代基取代；R 代表双环、取代的含氮杂环基团或取代的苯基，其中含氮杂环基团由含有一个或两个氮原子的五元环、取代的芳香环或饱和环以及六元环组成；以及 Z 代表烯基、烯基、亚烷基、羰基、含有羰基的亚烷基或草酰基、 或其盐。该化合物具有钙调蛋白抑制活性，可用于治疗因钙调蛋白过度活化而引起的循环器官或脑部疾病。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116500
  作者：Long, Lin、Xu, Jiachi、Qi, Xiaowen、Pen, Yan、Wang, Chengkun、Jiang, Weifan、Peng, Xue、Hu, Zecheng、Yi, Wenjun、Xie, Liming、Lei, Xiaoyong、Wang, Zhen、Zhuo, Linsheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116500

  日期：——

  The deficiency in available targeted agents and frequency of chemoresistance are primary challenges in clinical management of triple-negative breast cancer (TNBC). The aberrant expression of USP21 and JAK2 represents a characterized mechanism of TNBC progression and resistance to . Despite its clear that high expression of USP21-mediated de-ubiquitination leads to increased levels of JAK2 protein,

  可用靶向药物的缺乏和化疗耐药的频率是三阴性乳腺癌（TNBC）临床治疗的主要挑战。 USP21 和 JAK2 的异常表达代表了 TNBC 进展和耐药的特征机制。尽管明确 USP21 介导的去泛素化的高表达会导致 JAK2 蛋白水平升高，但我们缺乏调节分子来剖析 USP21 和 JAK2 之间的相互作用导致 TNBC 表型和耐药性的机制。在这里，我们报告了一种 USP21/JAK2/STAT3 轴靶向调节剂，其特征是具有 邻氨基苯甲酰色胺支架，显示出优异的 邻TNBC 效力和良好的安全性。重要的是，与耐药 TNBC 联合使用的治疗潜力得到了证明。这项研究展示了-邻氨基苯甲酰色胺衍生物作为一种新型的-TNBC化学型，具有针对USP21/JAK2/STAT3轴的药理学作用模式，并为TNBC的治疗提供了潜在的治疗靶点。
• Piperazine derivatives useful as calmodulin inhibitors
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0624584B1

  公开（公告）日：1998-08-19
• SUGASAWA T.; ADACHI M.; SASAKURA K.; KITAGAWA A., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 4, 578-586
  作者：SUGASAWA T.、 ADACHI M.、 SASAKURA K.、 KITAGAWA A.

  DOI：——

  日期：——