1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole | 899368-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 899368-12-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD07021967
• 分子量: 206.204
• InChiKey: FZQJJEMAWBCSQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异氰基-1,2-二甲氧基苯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分点击反应：绿色和改良合成的1取代的1 H -1,2,3,4-四唑†

  摘要：

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。

  DOI：

  10.1039/c8nj02312c

文献信息

• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• Anodic azolation of 1,2- and 1,3-dimethoxybenzenes
  作者：V. A. Petrosyan、A. V. Burasov

  DOI：10.1007/s11172-010-0139-7

  日期：2010.3

  Electrochemical azolation of 1,2-and 1,3-dimethoxybenzenes with tetrazole, pyrazole and triazole derivatives in MeCN in an undivided cell with Pt electrodes proceeds through the formation of intermediate arenonium cations of the ipso-structure. Nature of the starting arenes and the corresponding intermediate arenonium cations determine composition and yields of the target products.

  在未分割的电池中，使用铂电极在MeCN中对1,2-和1,3-二甲氧基苯与四唑、吡唑和三唑衍生物进行电化学偶联反应，通过形成ipso-结构的中间体芳基正离子进行。起始芳烃的性质以及相应的中间体芳基正离子决定了目标产物的组成和产率。
• Isocyanide based multicomponent click reactions: a green and improved synthesis of 1-substituted 1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles
  作者：Shrikant G. Pharande、Manuel A. Rentería-Gómez、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1039/c8nj02312c

  日期：——

  An improved ultrasound assisted green synthesis of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles via a novel isocyanide based multicomponent click reaction (IMCCR) under mild, solvent, catalyst and column-free conditions has been developed. This new, green and sustainable IMCCR methodology resulted in good to excellent yields (71–97%) in shorter reaction times.

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。