(2S)-2-hydroxy-2H-furan-5-one | 113033-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 113033-30-0
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 100.074
• InChiKey: DUAZKLYNTLDKQK-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-2H-furan-5-one 在 Lipase PS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.0h， 以84%的产率得到(4R)-acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化某些5-羟基-2（5H）-呋喃酮的动态动力学拆分

  摘要：

  脂肪酶PS已成功应用于5-羟基-2（5H）-呋喃酮4a-d的动力学动力学拆分（定量转化，ee值为78-86％）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00927-6
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 、 乙酸乙烯酯 在 lipase Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (4R)-acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester 、 (2S)-2-hydroxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化的二阶不对称转化作为手性 5-(酰氧基)-2(5H)-呋喃酮和吡咯啉酮合成子的拆分和合成策略

  摘要：

  通过使用固定在 Hyflo Super Cell 上的脂肪酶 R（Amano，Penicillium roqueforti），可以在环境温度下将 5-hydroxy-5H-furan-2-one (5) 转化为乙酸 5-oxo-2,5-dihydrofuran -2-基酯 (1b) 通过在 1:1 环己烷-乙酸丁酯中与乙酸乙烯酯酰化。在 90% 转化率时，1b 的对映体过量为 100%。这是酶催化二级转化的一个例子，其中 5 个非反应性对映体在反应过程中外消旋，转化率高达 100%，并获得高对映体过量。该方法对于 5-(酰氧基)-2(5H)-吡咯啉酮更为有效。外消旋乙酸 1-乙酰基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基酯 (2) 在环境温度下在 3:1 正己烷-丁醇中用来自南极念珠菌的脂肪酶处理50% 转化率可提供 (+)-2 in > 99% 对映体过量。这是非反应性的对映异构体。(-)-对映异构体转化为

  DOI：

  10.1021/ja953812h

文献信息

• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;SHIRO, MOTOO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5211-5217
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、SHIRO, MOTOO

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-Catalyzed Second-Order Asymmetric Transformations as Resolution and Synthesis Strategies for Chiral 5-(Acyloxy)-2(5<i>H</i>)-furanone and Pyrrolinone Synthons
  作者：Hanneke van der Deen、Agnes D. Cuiper、Robert P. Hof、Arjan van Oeveren、Ben L. Feringa、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja953812h

  日期：1996.4.24

  By use of lipase R (Amano, Penicillium roqueforti) immobilized on Hyflo Super Cell it is possible to convert at ambient temperature 5-hydroxy-5H-furan-2-one (5) to acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester (1b) by acylation with vinyl acetate in 1:1 cyclohexane−butyl acetate. At 90% conversion the enantiomeric excess of 1b is 100%. This is an example of an enzyme-catalyzed second-order transformation

  通过使用固定在 Hyflo Super Cell 上的脂肪酶 R（Amano，Penicillium roqueforti），可以在环境温度下将 5-hydroxy-5H-furan-2-one (5) 转化为乙酸 5-oxo-2,5-dihydrofuran -2-基酯 (1b) 通过在 1:1 环己烷-乙酸丁酯中与乙酸乙烯酯酰化。在 90% 转化率时，1b 的对映体过量为 100%。这是酶催化二级转化的一个例子，其中 5 个非反应性对映体在反应过程中外消旋，转化率高达 100%，并获得高对映体过量。该方法对于 5-(酰氧基)-2(5H)-吡咯啉酮更为有效。外消旋乙酸 1-乙酰基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基酯 (2) 在环境温度下在 3:1 正己烷-丁醇中用来自南极念珠菌的脂肪酶处理50% 转化率可提供 (+)-2 in > 99% 对映体过量。这是非反应性的对映异构体。(-)-对映异构体转化为
• Lipase catalyzed dynamic kinetic resolution of some 5-hydroxy-2(5H)-furanones
  作者：Jan Willem J.F Thuring、Antonius J.H Klunder、Gerard H.L Nefkens、Margreth A Wegman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00927-6

  日期：1996.7

  Lipase PS was successfully applied in the dynamic kinetic resolution of 5-hydroxy-2(5H)-furanones 4a-d (quantitative conversions, e.e.'s 78–86%)

  脂肪酶PS已成功应用于5-羟基-2（5H）-呋喃酮4a-d的动力学动力学拆分（定量转化，ee值为78-86％）