4-异氰基-1,2-二甲氧基苯 | 33904-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异氰基-1,2-二甲氧基苯
• 英文名称: 4-isocyano-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenylisocyanide
• CAS: 33904-01-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD04117584
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UIWYJZOWWULGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异氰基-1,2-二甲氧基苯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分点击反应：绿色和改良合成的1取代的1 H -1,2,3,4-四唑†

  摘要：

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。

  DOI：

  10.1039/c8nj02312c
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以85%的产率得到4-异氰基-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g

文献信息

• DUAL SITE CATALYST FOR MILD, SELECTIVE NITRILE REDUCTION
  申请人：University of Southern California

  公开号：US20160145193A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A ruthenium bis(pyrazolyl)borate scaffold that enables cooperative reduction reactivity in which boron and ruthenium centers work in concert to effect selective nitrile reduction is provided. The pre-catalyst compound [κ 3 -(1-pz) 2 HB(N═CHCH 3 )]Ru(cymene) − TfO − (pz=pyrazolyl) was synthesized using readily-available materials through a straightforward route, thus making it an appealing catalyst for a number of reactions.

  提供了一种钌双(吡唑基)硼酸盐支架，使硼和钌中心协同工作，实现选择性腈还原的协同还原反应。预催化剂化合物[κ3-(1-pz)2HB(N═CHCH3)]Ru(cymene)−TfO−(pz=吡唑基)是通过简单的途径使用易得材料合成的，因此使其成为许多反应中吸引人的催化剂。
• 5-<i>Endo</i> Trig Oxidative Radical Cyclizations of Ugi-3CR Products toward 1,4-Imidazolidinones
  作者：Kevin Schofield、Christopher Foley、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03785

  日期：2021.1.1

  A 5-endo trig oxidative radical cyclization of benzylamine-derived Ugi three-component reaction products rapidly affords imidazolidinones with three diversity elements. This adaptation of our previously described multicomponent reaction–oxidation methodology further showcases manipulation of the diversity elements in multicomponent reaction products via oxidative radical cyclizations, which generates

  苄胺衍生的Ugi三组分反应产物的5-内酯Trig氧化自由基环化迅速提供具有三种多样性元素的咪唑烷酮。我们先前描述的多组分反应-氧化方法的这种改进进一步展示了通过氧化自由基环化对多组分反应产物中多样性元素的操纵，从而生成了高度修饰的特权杂环。
• Tandem radical reactions of isonitriles with 2-pyridonyl and other aryl radicals: Scope and limitations, and a first generation synthesis of (±)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu、Hubert Josien、Sung-Bo Ko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00633-3

  日期：1996.8

  isonitriles provides tetra- and penta-cyclic products in a single step by a sequence of radical addition to the isonitrile followed by two cyclizations. The scope and limitations of the process are described along with a first generation synthesis of racemic camptothecin.

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。
• Copper-catalyzed synthesis of arylcarboxamides from aldehydes and isocyanides: the isocyano group as an N1 synthon
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Zhenhua Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01449j

  日期：——

  An interesting radical coupling reaction of aromatic aldehydes with isocyanides was disclosed for the synthesis of amides catalyzed by copper. According to the experimental results and mechanistic study, the isocyano group acted as an N1 synthon rather than exhibiting the carbene-like reactivity, exploiting a new reactivity profile of isocyanides.

  公开了一种有趣的芳族醛与异氰酸酯的自由基偶联反应，用于合成铜催化的酰胺的合成。根据实验结果和机理研究，异氰酸酯基团起N1合成子的作用，而不是表现出卡宾样的反应性，从而利用了异氰酸酯的新反应性特征。
• Combining High‐Throughput Synthesis and High‐Throughput Protein Crystallography for Accelerated Hit Identification
  作者：Fandi Sutanto、Shabnam Shaabani、Rick Oerlemans、Deniz Eris、Pravin Patil、Mojgan Hadian、Meitian Wang、May Elizabeth Sharpe、Matthew R. Groves、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.202105584

  日期：2021.8.9

  mmol scale synthesis on 96-well format and on a high-throughput nanoscale format in a highly automated fashion. High-throughput PX of our libraries efficiently yielded potent covalent inhibitors of the main protease of the COVID-19 causing agent, SARS-CoV-2. Our results demonstrate, that the marriage of in situ HT synthesis of (covalent) libraires and HT PX has the potential to accelerate hit finding

  蛋白质晶体学 (PX) 广泛用于推动药物优化的高级阶段或通过片段浸泡发现药物化学起点。然而，PX 的最新进展可能会使其在早期药物发现中发挥更综合的作用。在这里，我们首次展示了高通量合成和高通量 PX 的相互作用。我们描述了一种实用的多组分反应方法，适用于以高度自动化的方式在 96 孔格式和高通量纳米级格式上进行毫摩尔级合成的不同结构单元的丙烯酰胺和丙烯酰胺和酯。我们文库的高通量 PX 有效地产生了 COVID-19 致病因子 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶的有效共价抑制剂。我们的结果表明，（共价）库的原位 HT 合成和 HT PX 的结合有可能加速命中发现并为药物化学项目提供有意义的策略。