FTI-2295 | 655234-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FTI-2295
• 英文别名: 4-[N,N-bis((1H-imidazol-4-yl)methyl)aminomethyl]-2-(1-(o-tolyl))benzoylmethionine methyl ester；methyl (2S)-2-[[4-[[bis(1H-imidazol-5-ylmethyl)amino]methyl]-2-(2-methylphenyl)benzoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 655234-86-9
• 化学式: C₂₉H₃₄N₆O₃S
• 分子量: 546.693
• InChiKey: UMEIIGSVOHBIOG-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  801.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FTI-2295 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[N,N-bis((1H-imidazol-4-yl)methyl)aminomethyl]-2-(1-(o-tolyl))benzoylmethionine
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一系列含有咪唑基的肽模拟物PFTase抑制剂及其与PFTase和FPP结合的共晶结构。这些结构揭示了肽模拟物采取类似于延伸的CVIM四肽的构象，其中的咪唑基团与催化锌离子配位。含有单咪唑和双咪唑的衍生物13和16，在体外分别表现出对PFTase极高的酶抑制活性，IC50值分别为0.86和1.7 nM。这些肽模拟物对PFTase的选择性优于PGGTase-I，无论是在体外还是在完整的细胞中。此外，肽模拟物13和16在裸鼠异种移植模型中能抑制肿瘤生长，以每天25 mg kg−1的剂量给药时没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1039/b508184j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 tris(triphenylphosphano)palladium lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 FTI-2295
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一系列含有咪唑基的肽模拟物PFTase抑制剂及其与PFTase和FPP结合的共晶结构。这些结构揭示了肽模拟物采取类似于延伸的CVIM四肽的构象，其中的咪唑基团与催化锌离子配位。含有单咪唑和双咪唑的衍生物13和16，在体外分别表现出对PFTase极高的酶抑制活性，IC50值分别为0.86和1.7 nM。这些肽模拟物对PFTase的选择性优于PGGTase-I，无论是在体外还是在完整的细胞中。此外，肽模拟物13和16在裸鼠异种移植模型中能抑制肿瘤生长，以每天25 mg kg−1的剂量给药时没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1039/b508184j