ethyl 5-methylene-6-heptenoate | 38049-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-methylene-6-heptenoate
• 英文别名: 5-methylene-hept-6-enoic acid ethyl ester；Ethyl-5-methylen-6-heptenoat；Ethyl 5-methylidenehept-6-enoate；ethyl 5-methylidenehept-6-enoate
• CAS: 38049-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZRXCILLICJZIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methylene-6-heptenoate 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-benzyloxy-6-methylene-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 5-methylene-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylazo Diels−Alder Reaction:  Regio- and Stereoselective Synthesis of Bridgehead Bicyclic 1,2-Diazines
  作者：Claudia L. Molina、Chun P. Chow、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo070978f

  日期：2007.8.31

  The type 2 intramolecular N-acylazo Diels−Alder reaction provides a regio- and stereoselective synthesis of bicyclic 1,2-diazine systems. A new method for the generation of N-acylazo dienophiles with tetra-n-butylammonium periodate is reported. X-ray crystallographic analysis allowed the quantification of structural distortions of the nonplanar bridgehead olefin and lactam functionalities in 1,2-diazine

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。
• Cross-coupling reaction of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride with alkyl or aryl halides by lithium chloride-cupric chloride (Li2CuCl4), a superior catalyst
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1021/jo00159a028

  日期：1983.6