5-羟基庚-6-烯酸乙酯 | 38049-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基庚-6-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxyhept-6-enoate；Ethyl-5-hydroxy-6-heptenoat；Ethyl 5-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 38049-09-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XRAQPBQUKLEMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基庚-6-烯酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 月桂烯醇
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxolan-2-buttersaeure-ethylester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-羟基庚-6-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。
• Alcohol Dehydrogenase‐Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure <i>δ</i> ‐Lactones as Versatile Intermediates for Natural Product Synthesis
  作者：Thomas Fischer、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201200258

  日期：2012.9.17

  enantiomer of the vinyllactone with excellent enantiomeric excess (>99%). The scope of possible applications of enantiopure vinyllactones has been verified by subjection to cross‐metathesis resulting in the total synthesis of the insect pheromone (S)‐5‐hexadecanolide and the cytotoxic styryllactone goniothalamine as well as derivatives thereof.

  从4-溴丁酸乙酯开始，已完成化学合成6-乙烯基-四氢-吡喃-2-酮的方法。大量可用醇脱氢酶的筛选和反应参数的严格优化使我们能够建立具有优异对映体过量（> 99％）的乙烯基内酯对映体的有效合成。对映纯乙烯基内酯的可能应用范围已通过交叉复分解得到了验证，该复分解导致昆虫信息素（S）-5-十六烷醇和细胞毒性苯乙烯基内酯Goniothalamine及其衍生物的全合成。
• Efficient Synthesis of Either Enantiomer of Ethyl 5-Hydroxyhept-6-enoate
  作者：Thomas Fischer、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.200700086

  日期：2007.6.4

  The application of alcohol dehydrogenases as a key-step for the synthesis of the title compound is reported. 5-Hydroxyhept-6-enoates are versatile intermediates, e.g., for the synthesis of a variety of arachidonic acid metabolites.

  据报道，醇脱氢酶的应用是合成标题化合物的关键步骤。5-羟庚基6-烯酸酯是通用的中间体，例如，用于合成多种花生四烯酸代谢产物。
• Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50L, p. 39 - 40
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——