2-(5-carboxypentyl)cyclohex-2-en-1-one | 160582-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-carboxypentyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)hexanoic acid；6-(6-Oxocyclohexen-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 160582-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: AJNWLVJZUINDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(5-carboxypentyl)cyclohex-2-en-1-one 生成 6-(6-氧代环己烯-1-基)己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions

  摘要：

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25596
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 PPA 、 二叔丁基过氧化物 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 4.67h， 生成 2-(5-carboxypentyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions

  摘要：

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25596

文献信息

• A Radical Route to α-Substituted Enones
  作者：Bartosz Bieszczad、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02783

  日期：2022.9.30

  A versatile strategy for the α-substitution of enones through the formal fusion between enones and unactivated alkenes is described. It relies on the formation and use of α-xanthyl-β-hydroxy ketones, which can be considered as synthetic equivalents of the high energy and difficult to tame alkenyl radicals. The process, which can often be accomplished one-pot, could be extended in one case to an α,β-unsaturated

  描述了通过烯酮和未活化烯烃之间的正式融合来进行烯酮α-取代的通用策略。它依赖于 α-xanthyl-β-羟基酮的形成和使用，它可以被认为是高能且难以驯服的烯基自由基的合成等价物。该过程通常可以一锅完成，在一种情况下可以扩展到α,β-不饱和酯。
• Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions
  作者：Yu. N. Ogibin、E. K. Starostin、A. V. Aleksandrov、K. K. Pivnitsky、G. I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-1994-25596

  日期：——

  Two short and simple synthetic routes to the prostaglandin synthons 2-(6-carboxyhexyl)- and 2-(6-methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one have been developed. The first is based on a cyclohexanone oxidative transformation with hydrogen peroxide and di-tert-butyl peroxide, the second on the free radical addition reaction of methyl 9-oxononanoate to acrylaldehyde diacylal.

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。