2-乙酰氨基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 6966-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl α-acetamidobenzoylacetate；2-acetylamino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；2-Acetylamino-3-oxo-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl 2-acetamido-3-oxo-3-phenylpropionate；α-Acetamino-α-benzoylessigsaeure-ethylester
• CAS: 6966-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XEDHCHOSHIGTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  421.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 C₁₀H₁₄*Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*C₄₂H₃₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的动态动力学拆分-不对称加氢高度非对映和对映选择性地获得顺式-α-酰胺基β-羟基酯

  摘要：

  通过Ru-二膦催化的不对称氢化在70°C和50 atm氢气下实现外消旋芳基α-氨基β-酮酸酯的动态动力学拆分（DKR），提供高收率的合成α-酰胺基β-羟基酯（高达96％）具有高反应活性（TON高达940）以及非对映和对映选择性（高达99：1 dr，98％ee）。这些氢化产物在许多天然产物和药物中提供了有价值的手性合成子。还进行了克级DKR不对称氢化（DKR-AH），并保留了反应活性和立体选择性，从而揭示了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03106
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-phenylazobenzoylacetate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-乙酰氨基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a070

文献信息

• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• AZETIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222600A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel azetidine compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , and X are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及一种新型的式(I)的氮杂环丙烷化合物，其中R1、R2和X如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Direct Access to 1,1-Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides from Aryl Halides or Triflates: Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01926

  日期：2019.7.5

  The synthesis of 1,1-dicarbonyl sulfoxonium ylides by palladium-catalyzed carbonylation of aryl halides or triflates with α-carbonyl sulfoxonium ylides has been developed for the first time. This method provides a general approach to synthetically useful 1,1-dicarbonyl sulfoxonium ylides in high efficiency. The protocol displays a wide substrate scope, showing that the resulting 1,1-dicarbonyl sulfoxonium

  首次开发了通过钯催化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯与α-羰基sulf氧基化羰基化物的钯催化羰基化合成1，1-二羰基sulf氧基化鎓盐。该方法提供了一种通用方法，可以高效地合成有用的1,1-二羰基亚砜基鎓盐。该方案显示了较宽的底物范围，表明所得的1,1-二羰基亚砜基鎓盐已转化为相应的1,3-二羰基化合物。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thi My Uyen Ton、Fanny Himawan、Joyce Wei Wei Chang、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201201219

  日期：2012.9.17

  A method to prepare α,α‐acyl amino acid derivatives efficiently by Cu(OTf)2+1,10‐phenanthroline (1,10‐phen)‐catalyzed amination of 1,3‐dicarbonyl compounds with PhINSO2Ar is described. The mechanism is thought to initially involve aziridination of the enolic form of the substrate, formed in situ through coordination to the Lewis acidic metal catalyst, by the putative copper–nitrene/imido species generated

  的方法制备α，α -酰基氨基酸衍生物有效地由铜（OTF）2 + 1,10-菲咯啉（1,10-phen）的与PhINSO1,3-二羰基化合物催化的胺化2 Ar是描述。据认为，该机理最初涉及基质的烯化形式的叠氮化，该基质是通过与路易斯酸性金属催化剂配位而通过金属催化剂与亚氨基碘烷源反应生成的假定的铜-氮化物/亚胺基团进行配位形成的。随后在路易斯酸性条件下，随后的叠氮茚醇加合物开环，得到α-胺化产物。该方法的效用以3-苯乙烯基-2-苯甲酰基-L-丙氨酸的前体的对映选择性合成为例。