2-乙酰氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯 | 6966-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: N-Acetyl-3-phenyl-serin-ethylester
• 英文别名: N-Acetyl-phenylserin-ethylester；N-(1-Ethoxy-3-hydroxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)ethanimidic acid；ethyl 2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 6966-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SGLBFMMJGKAWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-ethoxy-3-oxopropanoic acid 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 生成 2-乙酰氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hellmann,H.; Piechota,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 175 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hellmann,H.; Piechota,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 175 - 179
  作者：Hellmann,H.、Piechota,H.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformations with baker's yeast: pH effects on diastereoselectivity during α-hydroxy-β-ketoester reductions and carboncarbon bond cleavages
  作者：N.W. Fadnavis、S.Kumara Vadivel、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00232-2

  日期：1997.7

  Baker's yeast mediated reduction of alpha-substituted-beta-ketoesters lead to reduction of the carbonyl group with high enantiospecificity and diastereoselectivity at low pH (4.0-5.0, e.e.>99%, d.e.>90%) but cleavage of the C-C bond is observed at higher pH (>8.0%). Similar carbon-carbon bond cleavage are observed in the reactions of alpha-acetamido-beta-ketoesters and acetamidocinnamic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.