6,7-difluoro-1H,4H-thiazolo<4,3-c><1,4>benzoxazine-1-thione | 119474-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-difluoro-1H,4H-thiazolo<4,3-c><1,4>benzoxazine-1-thione
• 英文别名: 6,7-difluoro-1H,4H-thiazolo[4,3-c][1,4]benzoxazine-1-thione；6,7-Difluorobenzo[B]thiazolo[3,4-D][1,4]oxazine-1(4H)-thione；6,7-difluoro-4H-[1,3]thiazolo[4,3-c][1,4]benzoxazine-1-thione
• CAS: 119474-31-6
• 化学式: C₁₀H₅F₂NOS₂
• 分子量: 257.285
• InChiKey: GGTQBSKQQSSKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-167 °C
• 沸点：
  404.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-1H,4H-thiazolo<4,3-c><1,4>benzoxazine-1-thione 在 PPA 、 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9,1-(epoxymethano)-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四环喹诺酮类抗菌剂的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有新型四环结构的一系列8-取代的9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸并进行了抗菌测试活动。在8位取代的杂原子（N，O或S）的性质对抗菌活性影响很小。在六个吡咯烷基衍生物和五个哌嗪基衍生物中，8-（3-羟基-1-吡咯烷基）衍生物6h和8-（4-甲基-1-哌嗪基）衍生物6l的盐酸盐对两种化合物的活性最高。革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。对于分离自大肠杆菌KC-14的耐萘啶酸的菌株，化合物6h的效力低于6l。哌嗪基氮原子被碳原子，氧原子或硫原子取代（对应于哌啶子基，吗啉代或硫代吗啉代基团）分别增强了对革兰氏阳性细菌的活性，但降低了对革兰氏阴性细菌的活性。化合物6l还显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有效体内抗菌活性，并且与芬布芬同时给药不会引起小鼠惊厥。6l中的磺酸基取代了羧基，导致抗菌活性完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jm00079a011
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲二硫酸,(2,3,4-三氟苯基)-,加合,N-二乙基乙胺(1:1) 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 4.67h， 生成 6,7-difluoro-1H,4H-thiazolo<4,3-c><1,4>benzoxazine-1-thione
  参考文献：
  名称：

  新型四环喹诺酮类抗菌剂的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有新型四环结构的一系列8-取代的9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸并进行了抗菌测试活动。在8位取代的杂原子（N，O或S）的性质对抗菌活性影响很小。在六个吡咯烷基衍生物和五个哌嗪基衍生物中，8-（3-羟基-1-吡咯烷基）衍生物6h和8-（4-甲基-1-哌嗪基）衍生物6l的盐酸盐对两种化合物的活性最高。革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。对于分离自大肠杆菌KC-14的耐萘啶酸的菌株，化合物6h的效力低于6l。哌嗪基氮原子被碳原子，氧原子或硫原子取代（对应于哌啶子基，吗啉代或硫代吗啉代基团）分别增强了对革兰氏阳性细菌的活性，但降低了对革兰氏阴性细菌的活性。化合物6l还显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有效体内抗菌活性，并且与芬布芬同时给药不会引起小鼠惊厥。6l中的磺酸基取代了羧基，导致抗菌活性完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jm00079a011

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid derivatives and antibacterial agent containing
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04808584A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Novel quinolinecarboxylic derivatives of the formula: ##STR1## wherein Z is ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen atom, hydroxyl or a lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen atom, hydroxyl or an amino, and a pharmaceutical salt thereof have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  新奎诺啉羧酸衍生物的化学式为：其中Z为，在其中R1为氢原子或较低的烷基，R2为氢原子、羟基或较低的烷基，R3为氢原子、羟基或氨基，以及其药用盐具有出色的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• Quinolinecarboxylic acid derivative starting compounds
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04853469A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Novel quinolinecarboxylic derivatives of the formula: ##STR1## wherein Z is ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen atom, hydroxyl or a lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen atom, hydroxyl or an amino, and a pharmaceutical salt thereof have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  该专利描述了一种新型喹啉羧酸衍生物，其化学式为：##STR1## 其中Z为##STR2##，其中R.sup.1为氢原子或较低烷基，R.sup.2为氢原子，羟基或较低烷基，R.sup.3为氢原子，羟基或氨基，以及其药物盐，具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives, a composition comprising the same, process for preparing the same, and the use of the same for the manufacture of medicaments
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0286089B1

  公开（公告）日：1991-11-13
• TAGUCHI, MASAHIRO;KONDO, HIROHATO;INOUE, YOSHIMASA;KAWAHATA, YOSHIHIRO;TS+
  作者：TAGUCHI, MASAHIRO、KONDO, HIROHATO、INOUE, YOSHIMASA、KAWAHATA, YOSHIHIRO、TS+

  DOI：——

  日期：——
• US4808584A
  申请人：——

  公开号：US4808584A

  公开（公告）日：1989-02-28