2-ethyl-1-propanoylcyclopentene | 1600-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-propanoylcyclopentene
• 英文别名: 1-Ethyl-2-propionylcyclopenten；2-Ethyl-1-propionyl-cyclopent-1-en；1-<2-Ethyl-cyclopent-1-enyl>-propan-1-on；1-Ethyl-2-propionyl-cyclopent-1-en；1-Aethyl-2-(propylon-(2¹))-cyclopenten-(1)；Aethyl-(2-aethyl-cyclopenten-(1)-yl-(1))-keton；1-(2-Aethyl-cyclopent-1-enyl)-propan-1-on；1-(2-ethyl-cyclopent-1-enyl)-propan-1-one；1-(2-Ethylcyclopenten-1-yl)propan-1-one
• CAS: 1600-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QUGUWCUULOQUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-propanoylcyclopentene 在 magnesium 、 magnesium chloride 作用下， 以 吡啶 、 xylene 为溶剂， 生成 trans-2-Ethyl-1-propionyl-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Wiemann,J.; Jacquet,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 546 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,8-癸烷二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-1-propanoylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Kossanyi,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 722 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• Synthetic studies toward Swinhoeisterol A: Synthesis of the 6/6/5/7 tetracyclic core
  作者：Volha V. Kazlova、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154840

  日期：2024.1

  6/6/5/7 Tetracyclic core of Swinhoeisterol A was constructed starting from Wieland-Miescher ketone and silylated ethyl 5–hydroxyvalerate. After modification, the bicyclic and linear subunits were assembled by means of cross-metathesis reaction. Then, cyclopentane C ring was formed by the intramolecular aldol condensation. C17-stereocenter was constructed using Claisen rearrangement followed by the

  6/6/5/7 Swinhoeisterol A 的四环核心是从 Wieland-Miescher 酮和甲硅烷基化 5-羟基戊酸乙酯开始构建的。修饰后，通过交叉复分解反应组装双环和线性亚基。然后，通过分子内羟醛缩合形成环戊烷C环。C17-立体中心是使用克莱森重排和脱羰步骤构建的。最后，应用烯反应同时形成环庚烷D环和B环和C环之间的四取代双键。
• Blaise; Koehler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 853
  作者：Blaise、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• Kossanyi,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 722 - 732
  作者：Kossanyi,J.

  DOI：——

  日期：——
• Wiemann,J.; Jacquet,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 546 - 548
  作者：Wiemann,J.、Jacquet,A.

  DOI：——

  日期：——