4-[1-Ethyl-2-oxo-but-(E)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 188252-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-Ethyl-2-oxo-but-(E)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (4E)-4-(4-oxohexan-3-ylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 188252-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: JNWAWGYIIKJHCZ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-Ethyl-2-oxo-but-(E)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到(Z)-N-(4-ethyl-5-ethylidene-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  5（4 H）-恶唑酮。第十部分。酸和碱对4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮的内酯化反应的影响：5-亚烷基-3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮的新合成

  摘要：

  可以在酸性条件下（无水HBr / CHCl 3）将4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮（azlactones）1转化为5-亚烷基3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮在环外双键处具有Z构型的2。在乙酸中作为溶剂进行的相同反应，除了亚烷基-呋喃酮2以外，还产生了呋喃乙酸酯5。在碱（DBU）存在下氮杂内酯转化的结果取决于起始材料中的空间位阻。受阻越少的恶唑酮1a，b产生的缩合产物8越受阻的a唑酮1c生成呋喃酮2c或在烷基化剂存在下生成呋喃酮2d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01101-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 在 lead acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[1-Ethyl-2-oxo-but-(E)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  5（4 H）-恶唑酮。第十部分。酸和碱对4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮的内酯化反应的影响：5-亚烷基-3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮的新合成

  摘要：

  可以在酸性条件下（无水HBr / CHCl 3）将4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮（azlactones）1转化为5-亚烷基3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮在环外双键处具有Z构型的2。在乙酸中作为溶剂进行的相同反应，除了亚烷基-呋喃酮2以外，还产生了呋喃乙酸酯5。在碱（DBU）存在下氮杂内酯转化的结果取决于起始材料中的空间位阻。受阻越少的恶唑酮1a，b产生的缩合产物8越受阻的a唑酮1c生成呋喃酮2c或在烷基化剂存在下生成呋喃酮2d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01101-5

文献信息

• 5(4H)-Oxazolones. Part X. Acid and base effects on the translactonization reaction of 4-(2-Oxa-alkylidene)-5(4H)-oxazolones: New synthesis of 5-alkylidene-3-benzoylamino-2(5H)-furanones
  作者：Maria Luisa Gelmi、Francesca Clerici、Alessandra Melis

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01101-5

  日期：1997.2

  4-(2-Oxa-alkylidene)-5(4H)-oxazolones (azlactones) 1 can be transformed in acidic conditions (anhydrous HBr/CHCl3) into 5-alkylidene-3-benzoylamino-2(5H)-furanones 2 which have Z configuration at the exocyclic double bond. The same reaction conducted in acetic acid as solvent gives, besides the alkylidene-furanones 2, the furanyl acetates 5. The result of azlactone transformation in the presence of

  可以在酸性条件下（无水HBr / CHCl 3）将4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮（azlactones）1转化为5-亚烷基3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮在环外双键处具有Z构型的2。在乙酸中作为溶剂进行的相同反应，除了亚烷基-呋喃酮2以外，还产生了呋喃乙酸酯5。在碱（DBU）存在下氮杂内酯转化的结果取决于起始材料中的空间位阻。受阻越少的恶唑酮1a，b产生的缩合产物8越受阻的a唑酮1c生成呋喃酮2c或在烷基化剂存在下生成呋喃酮2d。