1-(thiophen-2-yl)hex-2-yn-1-one | 30861-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)hex-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-thiophen-2-yl-hex-2-yn-1-one；1-thiophen-2-ylhex-2-yn-1-one
• CAS: 30861-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: IXVWUOCAEMKCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)hex-2-yn-1-one 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 6.0h， 以41%的产率得到2-ethyl-5-thien-2-yl-furane
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的炔酮向呋喃的重排

  摘要：

  在Pd（dba）2 -PPh 3催化剂存在下1-芳基-4-烷基-2-丁炔-1-酮的新型重排以适中的收率得到了2,4-取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85090-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 2-己炔酸 、 一氧化碳 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-(thiophen-2-yl)hex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd通过脱羧偶联催化芳基碘化物和炔基羧酸的羰基化反应

  摘要：

  炔基羧酸在钯催化剂的存在下，在CO气氛下与芳基碘化物反应，以高收率生产α，β-炔基芳基酮。最大周转数为16800。所需的羰基化偶联物是由苯丙酸形成的，在没有CuI的情况下不形成任何非羰基化偶联物。然而，与烷基取代的炔基羧酸的反应需要CuI作为助催化剂以实现高产率。

  DOI：

  10.1021/ol102993y

文献信息

• PPh₃-KOBu^t–Mediated Cyclization Reaction of <font>β</font>-Ketoesters with Alkynyl Ketones: Synthesis of Functionalized 2-Pyrones
  作者：Bin Hu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1080/00397911.2010.517374

  日期：2011.11.1

  Abstract Cyclization of alkynyl ketones with β-ketoesters mediated by PPh3 and KOBut to synthesize 2-pyrone derivatives was systematically described. A variety of β-ketoesters reacted with alkynyl ketones to give functionalized 2-pyrones in moderate to good yields under mild conditions.

  摘要 系统地描述了由 PPh3 和 KOBut 介导的炔基酮与 β-酮酯环化合成 2-吡喃酮衍生物。各种 β-酮酯与炔基酮反应，在温和条件下以中等至良好的产率得到官能化的 2-吡喃酮。
• Cycloaddition of Alkynyl Ketones with <i>N</i>-Tosylimines Catalyzed by Bu₃P and DMAP: Synthesis of Highly Functionalized Pyrrolidines and Azetidines
  作者：Ling-Guo Meng、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo801687v

  日期：2008.11.7

  Cycloadditions of alkynyl ketones with N-tosylimines catalyzed by Lewis bases to synthesize azetidines and pyrrolidines were systematically described. In the reaction of alkynyl ketones with N-tosylimines catalyzed by Bu3P at room temperature in toluene, highly functionalized pyrrolidines were formed in good to excellent yields. When DMAP was used in place of Bu3P as catalyst to facilitate the cycloaddition, completely substituted azetidines were produced in moderate to good yields in CH2Cl2. Both cyclization reactions proceeded smoothly with complete stereoselectivity. The scope and limitations of these cycloadditon reactions were also investigated.
• SHENG HUAIYU; LIN SHOUYUAN; HUANG YAOZENG, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4893-4894
  作者：SHENG HUAIYU、 LIN SHOUYUAN、 HUANG YAOZENG

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Carbonylative Reactions of Aryl Iodides and Alkynyl Carboxylic Acids via Decarboxylative Couplings
  作者：Ahbyeol Park、Kyungho Park、Yong Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol102993y

  日期：2011.3.4

  carboxylic acids reacted with aryl iodides under a CO atmosphere in the presence of a palladium catalyst to produce α,β-alkynyl aryl ketones in good yields. The maximum turnover number was 16 800. The desired carbonylative coupling was formed from phenyl propiolic acid without any formation of a noncarbonylative coupling product in the absence of CuI. However, the reaction with alkyl-substituted alkynyl

  炔基羧酸在钯催化剂的存在下，在CO气氛下与芳基碘化物反应，以高收率生产α，β-炔基芳基酮。最大周转数为16800。所需的羰基化偶联物是由苯丙酸形成的，在没有CuI的情况下不形成任何非羰基化偶联物。然而，与烷基取代的炔基羧酸的反应需要CuI作为助催化剂以实现高产率。
• A novel palladium-catalyzed rearrangement of acetylenic ketones to furans
  作者：Huaiyu Sheng、Shouyuan Lin、Yaozeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85090-x

  日期：1986.1

  A novel rearrangement of 1-aryl-4-alkyl-2-butyn-1-one in the presence of Pd(dba)2-PPh3 catalyst gave 2,4-substituted furans in moderate yields.

  在Pd（dba）2 -PPh 3催化剂存在下1-芳基-4-烷基-2-丁炔-1-酮的新型重排以适中的收率得到了2,4-取代的呋喃。