(3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester | 167275-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate
• CAS: 167275-82-3
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₈
• 分子量: 668.787
• InChiKey: XUSFTWAGFPHOCL-SZAHLOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 {(R)-2-[(3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanoylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-acetic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937

文献信息

• Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium
  作者：Jingen Deng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00134a035

  日期：1995.7
• An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin
  作者：Jingen Deng

  DOI：10.1055/s-1998-5937

  日期：1998.3