(3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanoic acid | 167275-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanoic acid
• 英文别名: (3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoic acid
• CAS: 167275-74-3
• 化学式: C₄₃H₅₄N₂O₈Si
• 分子量: 754.996
• InChiKey: AYZMWKCFGTVOTL-KLESUSOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氰基磷酸二乙酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 4-O-benzyl 1-O-[(2R)-2-[[(3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoyl]amino]-3-oxo-3-[[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]amino]propyl] (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.75h， 生成 (3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937

文献信息

• Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium
  作者：Jingen Deng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00134a035

  日期：1995.7
• An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin
  作者：Jingen Deng

  DOI：10.1055/s-1998-5937

  日期：1998.3