Ac-Phe-Gly-OMe | 7625-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 7625-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: DXYFNAYEYDOVQB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Phe-Gly-OMe 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过C–H功能化对苯丙氨酸含肽的后合成修饰

  摘要：

  在药物发现，化学生物学和材料化学中对肽修饰的新方法有很高的要求。修饰天然肽的方法特别有吸引力。据报道，钯对肽中的苯丙氨酸残基进行烯化的CH催化CH官能化方案与常见的氨基酸保护基团相容，并且苯乙烯反应伙伴的范围很广。肽与催化剂的二元配位对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03536
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 Ac-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽作为蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  制备几种类型的羧基修饰的氨基酸和肽，它们具有适合于几种代表性蛋白酶之一的N末端修饰（载体片段），并评估了它们对这些酶的抑制作用。羧基修饰（抑制单元）包括（b）CONH 2，（c）CSNH 2，（d）CN，（e）反式-CH ＝ CHCO 2 Me和（f）反式-CH ＝ CHSO 2 Me。载体片段包括NH2（PhCH2）CHX（1），AcNH（PhCH2）CHX（2），H2NCH2CONH（PhCH2）CHX（3）和AcNH（PhCH2）CHCONHCH2X（4）。化合物1b，1d，1e和1f是微粒体和胞质亮氨酸氨基肽酶的竞争性抑制剂（前者的Ki分别为14.8、67、61和3.7 mM，后者分别为14.1、26.4、27.3和8.8 mM） 。化合物1c和亮氨酸硫代酰胺均对这两种酶均无任何可检测的作用。化合物2b-f还是胰凝乳蛋白酶的竞争性抑制剂（Ki分别为13.9、23.0、5.3、30.8和29

  DOI：

  10.1021/jm00151a018

文献信息

• The dipicolylamino group as an efficient leaving group for amide bond formation <i>via</i> hexafluoroisopropyl ester
  作者：Yasuhito Akai、Yuya Asahina、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/d4ob00045e

  日期：2024.2.21

  Peptide dipicolylamide was prepared by the solid-phase method. The amide was activated by Cu(II) ions in hexafluoroisopropanol and converted to the corresponding active ester. It was condensed with the C-terminal segment to realize segment coupling. The method was successfully applied to the synthesis of an atrial natriuretic peptide and RNase T1.

  采用固相法制备了肽二吡啶酰胺。酰胺在六氟异丙醇中被 Cu( II ) 离子活化并转化为相应的活性酯。它与C端片段缩合以实现片段耦合。该方法成功应用于心钠肽和RNase T1的合成。
• Postsynthetic Modification of Phenylalanine Containing Peptides by C–H Functionalization
  作者：Myles J. Terrey、Carole C. Perry、Warren B. Cross

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03536

  日期：2019.1.4

  New methods for peptide modification are in high demand in drug discovery, chemical biology, and materials chemistry; methods that modify natural peptides are particularly attractive. A Pd-catalyzed, C–H functionalization protocol for the olefination of phenylalanine residues in peptides is reported, which is compatible with common amino acid protecting groups, and the scope of the styrene reaction

  在药物发现，化学生物学和材料化学中对肽修饰的新方法有很高的要求。修饰天然肽的方法特别有吸引力。据报道，钯对肽中的苯丙氨酸残基进行烯化的CH催化CH官能化方案与常见的氨基酸保护基团相容，并且苯乙烯反应伙伴的范围很广。肽与催化剂的二元配位对于反应成功至关重要。
• Carboxyl-modified amino acids and peptides as protease inhibitors
  作者：Stewart A. Thompson、Peter R. Andrews、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jm00151a018

  日期：1986.1

  mM, and k2 = 0.015 and 0.010 s-1, respectively). Inhibition of DPP-I by 3d provides only the second example of a cysteine protease which is strongly inhibited by a nitrile analogue of a specific substrate. Further studies are needed to determine the generality and potential utility of this finding. Compounds 3e, 3f, and 4e exemplify a new class of specific affinity labels for cysteine proteases whose

  制备几种类型的羧基修饰的氨基酸和肽，它们具有适合于几种代表性蛋白酶之一的N末端修饰（载体片段），并评估了它们对这些酶的抑制作用。羧基修饰（抑制单元）包括（b）CONH 2，（c）CSNH 2，（d）CN，（e）反式-CH ＝ CHCO 2 Me和（f）反式-CH ＝ CHSO 2 Me。载体片段包括NH2（PhCH2）CHX（1），AcNH（PhCH2）CHX（2），H2NCH2CONH（PhCH2）CHX（3）和AcNH（PhCH2）CHCONHCH2X（4）。化合物1b，1d，1e和1f是微粒体和胞质亮氨酸氨基肽酶的竞争性抑制剂（前者的Ki分别为14.8、67、61和3.7 mM，后者分别为14.1、26.4、27.3和8.8 mM） 。化合物1c和亮氨酸硫代酰胺均对这两种酶均无任何可检测的作用。化合物2b-f还是胰凝乳蛋白酶的竞争性抑制剂（Ki分别为13.9、23.0、5.3、30.8和29