N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)glycine | 23506-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)glycine
• 英文别名: N-acetyl-L-phenylalanylglycine；Ac-(S)-Phe-Gly-OH；Ac-Phe-Gly；N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)-glycine；N-(N-Acetyl-L-phenylalanyl)-glycin；N-Acetyl-L-phenylalanyl=>glycin；2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 23506-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: XCPSYFXODSNYLB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)glycine 在 吡啶 、 2-吗啉乙磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  形成瞬态 5(4H)-恶唑酮的碳二亚胺燃料反应循环

  摘要：

  在生命中，分子结构，如细胞骨架蛋白或核仁，催化化学燃料的转化以发挥其功能。例如，微管蛋白催化 GTP 水解形成动态的细胞骨架网络。相比之下，肌球蛋白利用通过催化 ATP 水解获得的能量来施加力。如此美丽的建筑的人工例子很少，部分原因是合成化学燃料反应循环相对罕见。在这里，我们介绍了一种由碳二亚胺的水合作用驱动的新化学反应循环。与其他碳二亚胺燃料反应循环不同，所提出的循环形成瞬态 5(4 H)-恶唑酮。反应循环在形成瞬态产物方面是有效的，并且在各种燃料输入、pH 值和温度下都能稳定运行。前体的多功能性是巨大的，我们展示了几种产生化学燃料液滴、纤维和晶体的分子设计。我们预计反应循环可以提供一系列其他组件，并且由于其多功能性，也可以并入分子马达和机器中。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00273
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过C–H功能化对苯丙氨酸含肽的后合成修饰

  摘要：

  在药物发现，化学生物学和材料化学中对肽修饰的新方法有很高的要求。修饰天然肽的方法特别有吸引力。据报道，钯对肽中的苯丙氨酸残基进行烯化的CH催化CH官能化方案与常见的氨基酸保护基团相容，并且苯乙烯反应伙伴的范围很广。肽与催化剂的二元配位对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03536

文献信息

• Characteristics of Chymotrypsin Modified with Water-soluble Acylating Reagents and Its Peptide Synthesis Ability in Aqueous Organic Media
  作者：Yoshihiro Kawasaki、Mototake Murakami、Shun’ichi Dosako、Ikunori Azuse、Tsutomu Nakamura、Hideo Okai

  DOI：10.1271/bbb.56.441

  日期：1992.1

  the one-layer system containing water and DMF, Z(20)Csin catalyzed the peptide bond formation in a higher yield than that by unmodifide chymotrypsin and enabled a synthetic reaction in even an 80% (v/v) DMF media, in which the hydrolytic reaction could not be carried out. Z(20)Csin catalyzed the condensation between some N-acyl amino acids or peptide derivatives and amino acids in 90% ethylacetate,

  用水溶性酰化剂制备了几种修饰的胰凝乳蛋白酶，比较了未修饰的胰凝乳蛋白酶在N，N′-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中水解后的特性。发现在20％氨基被苄氧基羰基（Z（20）Csin）修饰的胰凝乳蛋白酶（Csin）在水性DMF介质中的水解活性方面比未修饰的胰凝乳蛋白酶更有利。我们还研究了两种不同溶液系统中Z（20）Csin催化的肽合成。在包含水和DMF的单层系统中，Z（20）Csin催化肽键形成的产率高于未修饰的胰凝乳蛋白酶，并且甚至可以在80％（v / v）DMF介质中进行合成反应，其中不能进行水解反应。Z（20）Csin催化某些N-酰基氨基酸或肽衍生物与氨基酸在90％乙酸乙酯，90％己烷或50％苯中的缩合。后一种方法采用两层系统，修饰的酶在制备酰基肽时可能能够减少合成步骤。
• Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. The Effect of the Dimethylamino Group of the Ligand on the Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.739

  日期：1984.3

  New chiral diphosphinites were prepared starting from (+)-diethyl tartrate. The asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids, itaconic acid and dehydrodipeptides was studied using Rh(I)-diphosphinite catalysts. In the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives, an introducion of ω-(dimethylamino)alkyl group in the ligands did not raise the optical yield. By the use of Rh(I)-diphosphinite having

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...
• One Step Synthesis of Inverted Aspartame Type Sweetener, Ac-Phe-Lys, Using Chemically Modified Chymotrypsin
  作者：Jiro OAKI、Kayoko NAKAHARA、Masahiro TAMURA、Hideo OKAI

  DOI：10.1271/bbb.63.1156

  日期：1999.1

  for techniques of simplified peptide synthesis, benzyloxycarbonyl chymotrypsin was prepared by a water-soluble acylating reagent and used to make Ac-Phe-Lys, an artificial peptide sweetener, which was selected as a target compound. As a result of using chemically modified chymotrypsin, Lys can be coupled directly with Ac-Phe and Ac-Phe-Lys made virtually in one step. Moreover, the total yield from preparation

  为了寻找简化的肽合成技术，通过水溶性酰化试剂制备了苄氧羰基胰凝乳蛋白酶，并用于制备人工肽甜味剂Ac-Phe-Lys，将其选为目标化合物。由于使用了化学修饰的胰凝乳蛋白酶，Lys可以与一步一步制备的Ac-Phe和Ac-Phe-Lys直接偶联。此外，来自Ac-Phe-Lys的制备和纯化步骤的总产率为13％。该值对应于化学合成方法的值。相反，使用天然胰凝乳蛋白酶的酶法合成无法达到新方法的水平。期望与其他方法相比，该方法对于简化的肽合成更有效，尤其是大规模的方法。
• Design of modular dual enzyme-responsive peptides
  作者：Natalie Boehnke、Heather D. Maynard

  DOI：10.1002/bip.23035

  日期：2017.9

  Dual enzyme‐responsive peptides were synthesized by masking the ɛ‐amine of lysine with various enzyme substrates. Enzymatic cleavage of these sequences unmasked the ɛ‐amine, allowing for further digestion by a second enzyme, which was monitored colorimetrically. This modular peptide design should provide substrates for a large combination of clinically relevant enzymes.

  通过用各种酶底物掩盖赖氨酸的α-胺来合成双重酶反应性肽。这些序列的酶切反应可掩盖α-胺，从而可通过第二种酶进行进一步消化，该酶可通过比色法进行监测。这种模块化的肽设计应为临床相关酶的大量组合提供底物。
• Asymmetric homogeneous reduction of dehydropeptides
  作者：S. El-Baba、J.M. Nuzillard、J.C. Poulin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87539-6

  日期：1986.1