αα-dimethyl-γ-(4-methoxybenzoyl)-n-butyric acid | 61468-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: αα-dimethyl-γ-(4-methoxybenzoyl)-n-butyric acid
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 61468-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: WTVGAWXTMSNIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  αα-dimethyl-γ-(4-methoxybenzoyl)-n-butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2-oxopiperidin-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基内酰胺的区域选择性光化学重排

  摘要：

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101222
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊二酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 αα-dimethyl-γ-(4-methoxybenzoyl)-n-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基内酰胺的区域选择性光化学重排

  摘要：

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101222

文献信息

• Gautam, R. K.; Kannan, S.; Saharia, G. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 378 - 379
  作者：Gautam, R. K.、Kannan, S.、Saharia, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• GAUTAM, R. K.;KANNAN, S.;SAHARIA, G. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 3, 378-379
  作者：GAUTAM, R. K.、KANNAN, S.、SAHARIA, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• ORZALESI H.; CHEVALLET P.; BERGE G.; BOUCARD M.; SERRANO J.-J.; PRIVAT G.+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 3, 259-264
  作者：ORZALESI H.、 CHEVALLET P.、 BERGE G.、 BOUCARD M.、 SERRANO J.-J.、 PRIVAT G.+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Photochemical Rearrangement of N-Mesyloxylactams
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1002/ejoc.201101222

  日期：2012.3

  N-Mesyloxylactams can undergo ring contraction either by C-3 (usually observed) or C-5 migration. C-5 migration can occur when the C-3 migration product possesses ring strain, but it does not usually compete with C-3 migration. The greater preference for C-3 migration is due to the carbonyl oxygen atom, which greatly stabilizes the intermediate.

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。