2-Isobutoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester | 28819-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Isobutoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylpropoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 28819-04-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• mdl: MFCD14644438
• 分子量: 203.238
• InChiKey: VCYYZUOYTZIOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 lithium perchlorate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-acetyl-L-phenylalaninyl-L-alanine methyl ester 、 2-Isobutoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锂盐在肽合成中的作用。第一部分：偶合反应中使用锂盐的条件

  摘要：

  研究了锂盐对肽偶联反应过程的影响。作为链段偶联的模型，使用混合酸酐，DCC1，DCCl / HOBt，BOP- Castro和TBTU- Knorr方法将Ac-Phe-OH与HCl·H-Ala-OMe偶联。作为逐步合成的模型，使用对称酸酐和活性酯将Z-Phe-OH与HCl·Ala-O（t -Bu）偶联。报道了诸如LiCl，LiBr，LiC10 4和ZnCl 2的盐添加剂对产率，副产物形成，外消旋化和反应速率的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740319

文献信息

• Lithium-Salt Effects in Peptide Synthesis. Part I. Conditions for the Use of Lithium-Salts in Coupling Reactions
  作者：Adrian Thaler、Dieter Seebach、Francis Cardinaux

  DOI：10.1002/hlca.19910740319

  日期：1991.5.2

  reactions was investigated. As a model for segment couplings, Ac-Phe-OH was coupled to HCl·H-Ala-OMe using the mixed anhydride, DCC1, DCCl/HOBt, BOP-Castro and TBTU-Knorr methods. As a model for stepwise synthesis Z-Phe-OH was coupled with HCl·Ala-O(t-Bu), using symmetrical anhydrides and active esters. The effects of salt additives such as LiCl, LiBr, LiC104, and ZnCl2 on yields, side-product formation, racemisation

  研究了锂盐对肽偶联反应过程的影响。作为链段偶联的模型，使用混合酸酐，DCC1，DCCl / HOBt，BOP- Castro和TBTU- Knorr方法将Ac-Phe-OH与HCl·H-Ala-OMe偶联。作为逐步合成的模型，使用对称酸酐和活性酯将Z-Phe-OH与HCl·Ala-O（t -Bu）偶联。报道了诸如LiCl，LiBr，LiC10 4和ZnCl 2的盐添加剂对产率，副产物形成，外消旋化和反应速率的影响。