tri(aziridin-1-yl)-fluoro-1,4-benzoquinone | 1683-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri(aziridin-1-yl)-fluoro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: tris-aziridin-1-yl-fluoro-[1,4]benzoquinone；2-Fluor-3.5.6-tris-aethylenimino-p-benzochinon；2,3,5-Tris(1-aziridinyl)-6-fluoro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2,3,5-tris(aziridin-1-yl)-6-fluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1683-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 249.245
• InChiKey: PHOOFVBPSXCNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(aziridin-1-yl)-fluoro-1,4-benzoquinone 、 2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以22%的产率得到2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diylthio)]bis[3,5,6-tris(aziridin-1-yl)benzo-1,4-quinone]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Bis-Triaziquone Derivatives

  摘要：

  含有环氧丙烷基的化合物自1970年代末以来一直受到作为抗癌剂的关注。我们小组一直致力于设计、合成和研究三唑醌（TZQ）类似物，以获得具有增强疗效和减少毒性的化合物。我们制备了一系列双咪唑醌衍生物，并研究了它们的细胞毒性活性。这些双咪唑醌衍生物的细胞毒性活性在三种癌细胞系（包括乳腺癌（BC-M1）、口腔癌（OEC-M1）、喉上皮癌（Hep2））和一种正常皮肤成纤维细胞（SF）上进行了测试。大多数这些合成衍生物对人类癌细胞系显示出显著的细胞毒性活性，但对SF的活性较弱。在测试的类似物中，双咪唑醌衍生物1a对喉上皮癌细胞（Hep2）显示出致命效应，LC50值为2.02mM，并且对SF细胞的细胞毒性活性较弱，24小时处理的LC50值超过10mM。与化合物1a处理的正常成纤维细胞的存活率相比，后者的LC50值为2.52mM，表明其毒性更大。化合物1a对正常SF细胞的细胞毒性显著降低，同时仍然保持对Hep2细胞的抗癌活性，这是一个有趣的特点。在合成的七种化合物中，化合物1c对三种癌细胞系和SF正常细胞具有与TZQ单体类似的毒性效应。

  DOI：

  10.3390/molecules14072306