[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[2-(5-phenyltetrazol-2-yl)ethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol | 453560-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[2-(5-phenyltetrazol-2-yl)ethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 453560-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: VPXGTYCFAFBYCQ-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[2-(5-phenyltetrazol-2-yl)ethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol 在 苯甲醚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的酯和异羟肟酸酯类似物作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00095-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[2-(5-phenyltetrazol-2-yl)ethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的酯和异羟肟酸酯类似物作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00095-6

文献信息

• Microcin C and Albomycin Analogues with Aryl-tetrazole Substituents as Nucleobase Isosters Are Selective Inhibitors of Bacterial Aminoacyl tRNA Synthetases but Lack Efficient Uptake
  作者：Gaston H. Vondenhoff、Bharat Gadakh、Konstantin Severinov、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1002/cbic.201200174

  日期：2012.9.3

  Synthetases' Achilles' heel? Selective inhibition of bacterial aminoacyl tRNA synthetases was previously accomplished by using aminoacyl sulfamoyladenosines and substituting aryltetrazole moieties for the adenine heterocycle. While these compounds did not prove successful in vivo, conjugation to peptidic Trojan horses or siderophore drug conjugate (SDC) transport modules envisaged improved uptake.

  合成器的致命弱点？选择性抑制细菌氨酰基tRNA合成酶是通过使用氨酰基氨磺酰腺苷和用芳基四唑部分取代腺嘌呤杂环来实现的。尽管这些化合物在体内未证明成功，但与肽型特洛伊木马或铁载体药物共轭物（SDC）转运模块的结合可改善摄取。