(2R,3S,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 176299-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dimethyloxan-3-ol
• CAS: 176299-38-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅Si
• 分子量: 498.735
• InChiKey: LJBNYALNXIIOKY-RZCBTRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 copper(l) iodide 、 zinc diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S,7R)-2-Allyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,6-dimethyl-oxepane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the S- and Y-Ring Systems Of Maitotoxin.

  摘要：

  对 maitotoxin (1) 的七元 S-和 Y-环系统进行了立体选择性合成，基于带有甲基磺酸酯基团的 α-侧链的六元醚的重排-环扩展反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.627
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-3-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the S- and Y-Ring Systems Of Maitotoxin.

  摘要：

  对 maitotoxin (1) 的七元 S-和 Y-环系统进行了立体选择性合成，基于带有甲基磺酸酯基团的 α-侧链的六元醚的重排-环扩展反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.627

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the S- and Y-Ring Systems Of Maitotoxin.
  作者：Tadashi NAKATA、Sumihiro NOMURA、Hiroko MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.44.627

  日期：——

  The seven-membered S- and Y-ring systems of maitotoxin (1) were stereoselectively synthesized based on the rearrangement-ring expansion of the six-membered ethers having the mesylate group on the α-side chain.

  对 maitotoxin (1) 的七元 S-和 Y-环系统进行了立体选择性合成，基于带有甲基磺酸酯基团的 α-侧链的六元醚的重排-环扩展反应。